ethyl 3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate | 91057-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,4-hexadiensaeure-ethylester；Ethyl 3,5-dimethyl 2,4-hexadienoat；3,5-dimethyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-hexa-2,4-diensaeure-aethylester；2.4-Dimethyl-pentadien-(1.3)-carbonsaeure-(1)-aethylester；β.δ-Dimethyl-sorbinsaeure-aethylester；Ethyl 3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 91057-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BIBLDGKSVXOZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 作用下， 生成 3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexen-(4)-saeure-ethylester 在 三氯氧磷 作用下， 以30%的产率得到ethyl 3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8

文献信息

• Development of general methods for the synthesis of new substituted allyl bromides as promising alkenylating agents
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428014070069

  日期：2014.7

  A general procedure has been developed for the synthesis of hitherto unknown substituted allyl bromides. The procedure includes preparation of the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acid esters from accessible ketones according to the Horner-Emmons reaction, reduction of these esters with diisobutylaluminum hydride to allylic alcohols, and substitution of the hydroxy group by bromine by the action

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。
• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• v.Auwers; Heyna, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 158
  作者：v.Auwers、Heyna

  DOI：——

  日期：——
• Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 338
  作者：Rupe

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Varagnat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3010
  作者：Colonge、Varagnat

  DOI：——

  日期：——