(E)-2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid | 1161937-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1161937-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: ZMBAACGAOBJJHX-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid 在 palladium/alumina 、 氢气 、 苄胺 、 (8R,9S)-cinchonine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯催化剂上氟取代的（E）-2,3-二苯丙酸加氢中高达96％的对映选择性

  摘要：

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800458
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氟苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到(E)-2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯催化剂上氟取代的（E）-2,3-二苯丙酸加氢中高达96％的对映选择性

  摘要：

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800458

文献信息

• PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Johnson & Johnson Vision Care, Inc.

  公开号：EP1446390A2

  公开（公告）日：2004-08-18
• [EN] PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] COMPOSES D'OXAZINE PHOTOCHROMES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：JOHNSON & JOHNSON VISION CARE

  公开号：WO2003042195A2

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture, which compounds are useful as photochromic compounds. The compounds of the invention have aromatic substituents on the 2 position of the oxazine moiety.
• [EN] PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMES A BASE D'OXAZINE ET PROCEDES DE FABRICATION CORRESPONDANTS
  申请人：JOHNSON & JOHNSON VISION CARE

  公开号：WO2003057679A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides oxazine compounds having aromatic, heteroaromatic, or aliphatic substituents at the 2 position of the oxazine moiety. Additionally, a one pot method with excellent yields is provided for producing the compounds.
• Up to 96% Enantioselectivities in the Hydrogenation of Fluorine Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids over Cinchonidine-Modified Palladium Catalyst
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Károly Felföldi、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.200800458

  日期：——

  High enantioselectivities, up to 96%, were obtained in the hydrogenation of some disubstituted derivatives, unprecedented in the hydrogenation of prochiral unsaturated carboxylic acids over modified heterogeneous catalyst. The best optical purities were reached in the hydrogenation of derivates bearing a para-substituent on the β phenyl and an ortho-substituent on the α phenyl ring, respectively. The

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。