4-(3-nitrosophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine | 658688-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrosophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrosophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 658688-14-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: BDDVDBDMJRWEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrosophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 在 potassium phosphate buffer 、 林西多明 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-Dimethyl-4-(3-nitroso-phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶对SIN-1衍生的过亚硝酸盐的反应性。

  摘要：

  目的研究在pH 7.4的水介质中，C4-取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）与二氢吡啶环中的仲氮或叔氮与SIN-1衍生的过亚硝酸盐的反应性。方法反应后，相应于1,4-DHP的UV-Vis带吸收率发生变化。气相色谱/质谱仪（GC-MS）和电子顺磁共振（EPR）自旋阱技术分别用于表征最终产物和反应中间体。结果根据计算的动力学速率常数，1,4-DHPs以不同的速率明显地与过氧亚硝酸盐反应。通过EPR光谱，将1,4-DHP的碳中心自由基与N-叔丁胺-α-苯基硝酮（PBN）拦截，作为与过氧亚硝酸盐反应的中间体。同样 通过GC-MS将氧化的衍生物（即吡啶）鉴定为反应的最终产物。通过使用氘动力学同位素效应技术，表明1，4-DHP环上1位氢的参与不是反应的限速步骤。结论已证明1,4-DHP衍生物直接参与SIN-1衍生的过亚硝酸盐的猝灭。测试过的1，4-DHP对过氧亚硝酸盐的动力学速率常数与氧化峰电位值

  DOI：

  10.1023/b:pham.0000045224.97323.8b
• 作为产物：
  描述：

  间硝苯地平 在 三氯化铁 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-(3-nitrosophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有药理意义的新型 4-Nitrosophenyl-1,4-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  描述了一系列 4-nitrosophenyl-1,4-dihydropyridines 的合成和表征，这些化合物衍生自各自具有药理意义的硝基化合物。完整的合成途径基于经典的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶合成，第一步获得硝基苯基 1,4-二氢吡啶，然后将硝基化合物化学还原为相应的羟胺，并进一步氧化为亚硝基衍生物。描述了化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42453