2,4(1H,3H)-Dioxo-1-(2-fluorobenzyl)-6-(4-nitrophenyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-3-acetic acid ethyl ester | 174073-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4(1H,3H)-Dioxo-1-(2-fluorobenzyl)-6-(4-nitrophenyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]acetate
• CAS: 174073-01-9
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₃O₆S
• 分子量: 497.504
• InChiKey: YHSRLDFEHZJPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 、 ethyl 5-methyl-6-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2,4(1H,3H)-Dioxo-1-(2-fluorobenzyl)-6-(4-nitrophenyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Condensed-ring thiophene derivatives, their production and use

  摘要：

  一种促性腺激素释放激素拮抗剂组合物，包括一种由同源或异源的5至7元环组成的可选择取代的紧凑双环化合物，对于预防或治疗多种激素依赖性疾病有效，例如，激素依赖性癌症（如前列腺癌、子宫颈癌、乳腺癌、垂体腺瘤）、良性前列腺肥大、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、早熟、闭经、经前综合征、多囊卵巢综合征和痤疮；对于控制生育的双性激素有效（例如，控制怀孕的剂和控制月经周期的剂）；可用作男性或女性的避孕剂，作为女性的促排卵剂；可以通过停止使用后的反弹效应用作不孕症治疗剂；在动物畜牧业领域，可用于调节动物发情周期，改善食用肉质量或促进动物生长；可用作鱼类产卵促进剂。

  公开号：

  US05817819A1

文献信息

• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0808317B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6048863A
  申请人：——

  公开号：US6048863A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6180792B1
  申请人：——

  公开号：US6180792B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• US6187788B1
  申请人：——

  公开号：US6187788B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• [EN] BICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AND USE AS GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DU THIOPENE BICYCLIQUE ET UTILISATION COMMME ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995028405A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) A gonadotropin-releasing hormone antagonistic composition, which comprises an optionally substituted condensed-bicyclic compound consisting of a homo or hetero 5 to 7 membered ring and a homo or hetero 5 to 7 membered ring such as compounds of formulae (I) or (II) is effective as a propylactic or therapeutic agent for the prevention or treatment of several hormone dependent diseases, for example, a sex hormone dependent cancer (e.g. prostatic cancer, cancer of the uterine cervix, breast cancer, pituitary adenoma), benign prostatic hypertrophy, myoma of the uterus, endometriosis, precocious puberty, amenorrhea, premenstrual syndrome, polycystic ovary syndrome and acne vulgaris; is effective as a fertility controlling agent in both sexes (e.g. a pregnancy controlling agent and a menstrual cycle controlling agent); can be used as a contraceptive of male or female, as an ovulation-inducing agent of female; can be used as an infertility treating agent by using a rebound effect owing to a stoppage of administration thereof; is useful as modulating estrous cycles in animals in the field of animal husbandry, as an agent for improving the quality of edible meat or promoting the growth of animals; is useful as an agent of spawning promotion in fish.(FR) L'invention concerne une composition antagoniste de la gonadolibérine, qui comprend un composé bicyclique condensé, éventuellement substitué, se composant d'un homocycle ou hétérocycle à 5 ou 7 éléments tels que les composés des formules (I) ou (II). Cette composition peut être utilisée comme agent prophylactique ou thérapeutique pour la prévention ou le traitement de plusieurs maladies hormono-dépendantes, par exemple, les cancers dépendant des hormones sexuelles (cancer de la prostate, cancer du col de l'utérus, cancer du sein, adénome pituitaire), hypertrophie de la prostate bénigne, myome de l'utérus, endométriose, puberté précoce, aménorrhée, syndrome prémenstruel, syndrome ovarien polykystique et acné vulgaire. Elle peut également servir d'agent de contrôle de la fécondité chez les deux sexes (par ex. comme agent de contrôle des grossesses et comme agent de contrôle du cycle menstruel). Elle peut également servir de contraceptif chez l'homme ou la femme, et comme agent d'induction d'ovulation chez la femme. Elle peut permettre de traiter la stérilité en utilisant un effet rebond provoqué par l'arrêt de son administration. Elle peut moduler les cycles ÷straux chez les animaux d'élevage, et être utilisée pour améliorer la qualité de la viande comestible ou favoriser la croissance de l'animal. Enfin, elle constitue un agent utile de stimulation de la reproduction des poissons.