4-chlorocubyl bromide | 37796-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chlorocubyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-4-chlorocubane
• CAS: 37796-57-9
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: DFYOPJKOECNSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Bromcubancarbonsaeurechlorid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯三氟乙烷 、 N-hydroxypyridine sodium salt 作用下， 生成 4-chlorocubyl bromide
  参考文献：
  名称：

  古巴的均裂反应。cubyl 和 cubylcarbinyl 自由基的生成和表征

  摘要：

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢

  DOI：

  10.1021/ja00053a008

文献信息

• Halogenation of Cubane under Phase-Transfer Conditions:  Single and Double C−H-Bond Substitution with Conservation of the Cage Structure
  作者：Andrey A. Fokin、Oliver Lauenstein、Pavel A. Gunchenko、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja0032677

  日期：2001.3.1

  abstraction is more unfavorable (DeltaG(double dagger)(298) = 4.6 and 12.0 kcal/mol). Our computational results nicely agree with the behavior of 1 under PT halogenation conditions (where Hal(3)C(*) is involved in the activation step) and under free-radical photohalogenation with Hal(2) (Della, E. W., et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10730). The incorporation of a second halogen atom preferentially in

  描述了在相转移 (PT) 条件下使用多卤甲烷作为卤素源的第一个高选择性 CH 氯化、溴化和碘化 (1)。氯、溴和碘在邻位、间位和对位的所有可能组合的异构二卤古巴烷也用这种方法制备；间二卤产物优先形成。从头算和密度泛函理论 (DFT) 计算被用于合理化 1 与卤素 (Hal(*)) 与碳中心三卤甲基 (Hal(3)C(*)) 自由基 (Hal = Cl) 反应的显着差异, Br)。对于 Hal(3)C 自由基，CH 提取途径不太不利（对于 Cl(3)C(*) 和 19，DeltaG(double dagger)(298) = 21.6 kcal/mol）。Br(3)C(*) 在 B3LYP/6-311+G//B3LYP/6-31G) 的 4 kcal/mol 比通过 S(H)2-攻击其中一个碳原子使立方烷骨架碎裂1 (DeltaG(double dagger)(298) = 33.8 和 35
• Homolytic reactions of cubanes. Generation and characterization of cubyl and cubylcarbinyl radicals
  作者：Ernest W. Della、Nicholas J. Head、Philip Mallon、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja00053a008

  日期：1992.12

  A series of 4-substituted cubyl radicals was generated by bromine atom abstraction from 1-bromo-4-substituted cubanes. EPR observations showed that the cubyl radicals abstracted secondary hydrogen atoms from the ethyl groups of triethylsilane and decayed mainly by second-order combination reactions. tert-Butoxyl radicals abstracted hydrogen atoms from cubane at least 26 times more rapidly than from

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢