N-(2,4,6-trimethylbenzoyl)imidazole | 81325-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylbenzoyl)imidazole
• 英文别名: N-(2′,4′,6′-trimethylbenzoyl)imidazole；N-<2,4,6-Trimethyl>-imidazol；1-Mesitoyl-imidazol；1-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-1H-imidazole；1-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-imidazole；(1H-Imidazol-1-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；imidazol-1-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 81325-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WVCUKHRGOMTDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.368%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阐明N-酰基唑的E-酰胺偏爱

  摘要：

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01759

文献信息

• Curable epoxy resins
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04559398A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  A curable composition consisting of A. 100 parts by weight of an epoxy resin, B. from 4 to 100 parts by weight of a conventional curing agent for epoxy resins, and C. from 0.1 to 5 parts by weight of an N-acylimidazole which possesses an aromatic acyl component which is substituted at the two positions ortho to the carbonyl group can be used to produce moldings, coatings, finishes, adhesives and composite fiber materials.

  一种可治疗的组合物，由以下三部分组成：A. 100重量份环氧树脂，B. 4至100重量份环氧树脂常规固化剂，C. 0.1至5重量份N-酰亚咪唑，该亚咪唑具有芳香酰基组分，该组分在羰基团的两个邻位被取代，可用于生产模塑，涂层，饰面，粘合剂和复合纤维材料。
• Stability Studies of N-Acylimidazoles
  作者：Simone Zaramella、Roger Strömberg、Esther Yeheskiely

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2633::aid-ejoc2633>3.0.co;2-u

  日期：2002.8
• Härtbare Epoxidharze
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0139110B1

  公开（公告）日：1987-06-03
• US4559398A
  申请人：——

  公开号：US4559398A

  公开（公告）日：1985-12-17
• Elucidation of the <i>E-</i>Amide Preference of <i>N</i>-Acyl Azoles
  作者：Yuka Takahashi、Hirotaka Ikeda、Yuki Kanase、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Satoshi Inagaki、Yuko Otani、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01759

  日期：2017.11.3

  that in the case of the E-conformation of N-acyl pyrazoles, such electron repulsion is small because of distance. The interbond energy calculations suggested that the Z-conformer is involved in strong vicinal σ–σ repulsion along the amide linkage between the σN1N2 and σC1C2 orbitals in the anti-periplanar arrangement and between the σN1C5 and σC1C2 orbitals in the syn-periplanar arrangement, which lead

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-