N-benzhydryl-2-bromopropanamide | 23459-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-bromopropanamide
• 英文别名: N-(α-Phenylbenzyl)-2-brompropionamid；2-bromo-N-(diphenylmethyl)propanamide
• CAS: 23459-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• mdl: MFCD02366632
• 分子量: 318.213
• InChiKey: BWWZRZUTRVKSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 N-benzhydryl-2-bromopropanamide 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₅₉NO₂P₂ 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-溴羧酰胺与芳基硼酸的对映选择性钯催化交叉偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201905174
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 二苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到N-benzhydryl-2-bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-溴羧酰胺与芳基硼酸的对映选择性钯催化交叉偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201905174

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。