5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole | 1204006-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole
• 英文别名: 2-(N-tert-butylamino)-5-phenylbenzoxazole；N-tert-butyl-5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1204006-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MIATWEFMUOKYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 N-叔丁基甲胺 在 大茴香酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的银介导直接胺化：将氨基的来源从甲酰胺调整为母体胺

  摘要：

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200903957

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Aminophenols with Isonitriles: 2-Aminophenol Enabled O₂ Activation by Cobalt(II)
  作者：Jiaqi Liu、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01384

  日期：2019.6.21

  An aerobic cobalt-catalyzed oxidative cyclization of 2-aminophenols and isonitriles is reported. These additive-free conditions furnish a variety of substituted 2-aminobenzoxazoles in moderate to excellent yields. A series of control experiments and spectroscopic studies point to the importance of 2-aminophenol coordination in enabling the aerobic oxidation of cobalt(II).