L-(4S)-4-methylmethionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(4S)-4-methylmethionine
• 英文别名: (2S,4S)-2-amino-4-methylsulfanylpentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: AVIDUIVZJUIQGO-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(4S)-4-methylmethionine 在 5'-methylthioadenosine 、 methyl aminocyclopropanecarboxylic acid (Orf₃₀) 、 S-adenosylmethionine synthase from Sulfolobus solfataricus 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸生物合成中钴胺素依赖性自由基 S-腺苷-L-蛋氨酸甲基化酶对 S-腺苷-L-蛋氨酸 C-甲基化的机制

  摘要：

  自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶 Orf29在 1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸的生物合成中催化SAM 的C-甲基化。在这里，我们确定甲基化产物是(4″ R )-4″-甲基-SAM。此外，我们发现Orf29产生的5′-脱氧腺苷自由基从SAM的C-4”位上夺取pro-R氢原子，生成自由基中间体，该自由基中间体与甲钴胺反应生成(4” R )-4” -甲基-SAM。因此，证实Orf29催化的C-甲基化在构型保留的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03555
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl N-Boc-L-(4S)-4-methylmethionine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到L-(4S)-4-methylmethionine
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸生物合成中钴胺素依赖性自由基 S-腺苷-L-蛋氨酸甲基化酶对 S-腺苷-L-蛋氨酸 C-甲基化的机制

  摘要：

  自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶 Orf29在 1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸的生物合成中催化SAM 的C-甲基化。在这里，我们确定甲基化产物是(4″ R )-4″-甲基-SAM。此外，我们发现Orf29产生的5′-脱氧腺苷自由基从SAM的C-4”位上夺取pro-R氢原子，生成自由基中间体，该自由基中间体与甲钴胺反应生成(4” R )-4” -甲基-SAM。因此，证实Orf29催化的C-甲基化在构型保留的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03555

文献信息

• Mechanism of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine <i>C</i>-Methylation by Cobalamin-dependent Radical <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine Methylase in 1-Amino-2-methylcyclopropanecarboxylic Acid Biosynthesis
  作者：Fumitaka Kudo、Atsushi Minato、Shusuke Sato、Nayuta Nagano、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Junko Hashimoto、Ikuko Kozone、Kazuo Shin-ya、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03555

  日期：2022.12.16

  C-methylation of SAM in the biosynthesis of 1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylic acid. Here, we determined that the methylation product is (4″R)-4″-methyl-SAM. Furthermore, we found that the 5′-deoxyadenosyl radical generated by Orf29 abstracts the pro-R hydrogen atom from the C-4″ position of SAM to generate the radical intermediate, which reacts with methylcobalamin to give (4″R)-4″-methyl-SAM

  自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶 Orf29在 1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸的生物合成中催化SAM 的C-甲基化。在这里，我们确定甲基化产物是(4″ R )-4″-甲基-SAM。此外，我们发现Orf29产生的5′-脱氧腺苷自由基从SAM的C-4”位上夺取pro-R氢原子，生成自由基中间体，该自由基中间体与甲钴胺反应生成(4” R )-4” -甲基-SAM。因此，证实Orf29催化的C-甲基化在构型保留的情况下进行。