1-[2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole | 46417-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[2-Chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 46417-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: UEINFCFOQHODKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的合成

  摘要：

  取代的2-苯乙基-1,2,4-三唑，1- phenethylimidazoles 3和1- phenethylbenzimidazoles 5从化合物的反应合成8与三Ñ -butyltin氢化以良好的收率。取代的-2-苯乙基卤化物与1 H -1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的反应收率低。通过使用对甲苯磺酸取代的2-苯乙基酯提高产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310621
• 作为产物：
  描述：

  1-丁酮,2-氨基-3-甲基-1-(4-甲基苯基)- 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-[2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于真菌 CYP51 抑制和真菌 ROS 生成双重机制的含硒小分子化合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们修改了我们之前发表的含有硒A03的真菌 CYP51（属于细胞色素 P450 单加氧酶 (CYP) 超家族）抑制剂的咪康唑类似物，以获得对多种真菌病原体具有抑制作用的新型类似物，但也具有新的作用机制，例如诱导真菌 ROS（活性氧）的产生。首先，制备了三个新系列的含硒唑类衍生物，以确定它们对常见测试真菌菌株和氟康唑耐药菌株的抗真菌活性。在所有新型衍生物中，化合物B06、B11和B14具有优异的抗真菌活性（0.03-4 µg/mL），可抑制耐氟康唑的念珠菌菌株 17 #、CaR、632、901 和 904 在 MIC（最小抑制浓度）值 (0.25–16 µg/mL) 范围内。抗真菌机制研究表明，具有代表性的化合物不仅具有剂量依赖性的 CYP51 抑制活性，而且还下调抗性相关基因的表达。有趣的是，具有代表性的化合物B11也可以促进 ROS 的产生。因此，在不同浓度的抗氧化剂NAC ( N

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133859

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of selenium-containing small molecule compounds based on the dual mechanism of fungal CYP51 inhibition and fungal ROS generation
  作者：Meng-bi Guo、Hang Xu、Zhong-zuo Yan、Xin Wang、Xin Su、Chun Guo、Zhuang Hou、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133859

  日期：2022.12

  we modified our previously published miconazole analogue containing selenium A03 of fungal CYP51 (belongs to the cytochrome P450 monooxygenase (CYP) superfamily) inhibitors to obtain novel analogues with inhibitory effects on multiple fungal pathogens, but also with a novel mechanism of action such as inducing fungal ROS (reactive oxygen species) generation. Firstly, three novel series of selenium-containing

  在这里，我们修改了我们之前发表的含有硒A03的真菌 CYP51（属于细胞色素 P450 单加氧酶 (CYP) 超家族）抑制剂的咪康唑类似物，以获得对多种真菌病原体具有抑制作用的新型类似物，但也具有新的作用机制，例如诱导真菌 ROS（活性氧）的产生。首先，制备了三个新系列的含硒唑类衍生物，以确定它们对常见测试真菌菌株和氟康唑耐药菌株的抗真菌活性。在所有新型衍生物中，化合物B06、B11和B14具有优异的抗真菌活性（0.03-4 µg/mL），可抑制耐氟康唑的念珠菌菌株 17 #、CaR、632、901 和 904 在 MIC（最小抑制浓度）值 (0.25–16 µg/mL) 范围内。抗真菌机制研究表明，具有代表性的化合物不仅具有剂量依赖性的 CYP51 抑制活性，而且还下调抗性相关基因的表达。有趣的是，具有代表性的化合物B11也可以促进 ROS 的产生。因此，在不同浓度的抗氧化剂NAC ( N
• US4055652A
  申请人：——

  公开号：US4055652A

  公开（公告）日：1977-10-25
• Syntheses of 1-substituted 1,2,4-triazoles, imidazoles and benzimidazoles
  作者：Abdollah Sharifian、Kaykavoos Parang、Hassan Zorrieh-Amirian、Mehrdad Nazarinia、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570310621

  日期：1994.11

  Substituted 2-phenethyl-1,2,4-triazoles, 1-phenethylimidazoles 3 and 1-phenethylbenzimidazoles 5 were synthesized from the reaction of compound 8 with tri-n-butyltin hydride in good yield. The reaction of substituted-2-phenethyl halide with 1H-1,2,4-triazoles, imidazoles and benzimidazoles gave a low yield. The yield was increased by the use of substituted-2-phenethyl p-toluensulfonate.

  取代的2-苯乙基-1,2,4-三唑，1- phenethylimidazoles 3和1- phenethylbenzimidazoles 5从化合物的反应合成8与三Ñ -butyltin氢化以良好的收率。取代的-2-苯乙基卤化物与1 H -1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的反应收率低。通过使用对甲苯磺酸取代的2-苯乙基酯提高产率。
• Discovery of novel selenium-containing azole derivatives as antifungal agents by exploiting the hydrophobic cleft of CYP51
  作者：Hang Xu、Yan-hua Mou、Meng-bi Guo、Rui Zhang、Zhong-zuo Yan、Ran An、Xin Wang、Xin Su、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114707

  日期：2022.12

  Herein, we report the design, synthesis and evaluation of a novel series of diselenide and selenide derivatives as potent antifungal agents by exploiting the hydrophobic cleft of CYP51. Among all synthesized compounds, the most potent compound B01 with low cytotoxic and hemolysis effect exhibited excellent activity against C.alb., C.gla., C.par. and C.kru., as well as selected fluconazole-resistant

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。