2-bromo-N-phenethylpropanamide | 626209-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phenethylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-propionic acid phenethylamide；N-(α-Brom-propionyl)-β-phenaethylamin；α-Brom-propionsaeure-β-phenaethylamid；2-Brom-propionsaeure-phenaethylamid；2-Bromo-N-phenethyl-propionamide；2-bromo-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 626209-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: KYGVWQHKDRIQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  393.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phenethylpropanamide 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 alanine phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Muench, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-bromo-N-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化丁腈硼氢化的硼-氮双转硼化策略

  摘要：

  腈的有机硼烷催化硼氢化提供了N , N-二硼胺，它们作为合成伯胺和仲酰胺的有效合成子。已知的腈硼氢化方法以金属催化为主。报道了使用乙硼烷 [HB-9-BBN] 2作为催化剂和频哪醇硼烷作为周转试剂对腈进行简单且无金属的硼氢化反应。单体 HB-9-BBN 与腈反应生成氢化桥联二硼亚胺中间体；提出了随后的涉及BN / BH σ键复分解的顺序双硼氢化-转硼化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01655

文献信息

• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Biology-Oriented Synthesis (BIOS) of Piperine Derivatives and their Comparative Analgesic and Antiinflammatory Activities
  作者：Ammar Yasir、Saiqa Ishtiaq、Muhammad Jahangir、Muhammad Ajaib、Uzma Salar、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/1573406413666170623083810

  日期：2018.4.5

  compounds. Piperine and its all the synthetic derivatives were subjected to comparative in vivo evaluation of analgesic and antiinflammatory activities at the oral dose of 6 mg/kg/day. Analgesic activity was evaluated by tail immersion, hot plate and acetic acid writhing methods. While, antiinflammatory activity was evaluated by carrageenan-induced paw inflammation. In silico studies of all synthetic compounds

  背景技术严重的副作用例如胃肠溃疡，出血等与大多数抗炎和止痛药有关。因此，有必要寻找新颖，有效，更安全的抗炎和止痛药。方法以“生物学为导向的合成方法”为基础，从黑胡椒中分离出胡椒碱生物碱，合成了胡椒碱的一些衍生物，其中包括甲亚胺，氨磺酰基，丙酰基，乙酰氨基和杂环恶二唑。通过使用不同的光谱技术（例如1H-，13C-NMR，EI-MS和IR）确认了合成衍生物的结构。还测定了所有化合物的熔点。以6 mg / kg /天的口服剂量对胡椒碱及其所有合成衍生物进行了体内比较的镇痛和抗炎活性评估。通过尾部浸入，热板和乙酸扭体法评价镇痛活性。同时，通过角叉菜胶诱导的爪炎症来评估抗炎活性。还在计算机上对COX-2和腺苷激酶进行了合成研究。结果与胡椒碱和标准药物双氯芬酸相比，许多衍生物显示出增强的抗炎和镇痛活性。结论新鉴定的分子可作为潜在的，更有效的抗炎和止痛药物候选者的未来研究的先导。在计算机上对所有合成化合
• [DE] NEUE 9H-PYRIDO[3,4-b]INDOL-DERIVATE<br/>[EN] NOVEL 9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 9H-PYRIDO[3,4-B]INDOLES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996022989A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (DE) 9H-Pyrido[3,4-b]indol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin U, V and W eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oder eine C1-C6-Alkylengruppe bedeuten, R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Carboxylgruppe darstellt und R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkanoyloxygruppe oder eine C1-C4-$g(v)-Carboxylalkoxygruppe symbolisiert, oder R1 und R2 gemeinsam eine Oxycarbonylgruppe sind, und worin X eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oder ein Sauerstoff bedeutet, Y eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die Gruppierung -CONR'- mit R' in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer gegebenenfalls durch eine Carboxylgruppe substituierten C1-C7-Alkylgruppe, oder die Gruppierung (a) mit m und n in der Bedeutung der Ziffern von insgesamt 3,4 oder 5 und Z in der Bedeutung einer Methylidingruppe oder einer Azagruppe darstellt und R3 und R4 jeweils eine gewünschtenfalls durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen, C1-C7-Alkyl C1-C4-Alkoxygruppe, Carboxylgruppen und/oder Naphthylgruppe symbolisiert sowie im Falle der Carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) auch deren Ester von physiologischen unbedenklichen Alkoholen, deren Amide von physiologisch tolerablen Aminen und deren Salze von physiologisch verträglichen Basen mit Leukotrien B4 antagonistischer Wirkung werden beschrieben.(EN) Novel 9H-pyrido[3,4-b]indol derivatives of general formula (I), in which U, V and W are a carbon-carbon bond or a C1-C6 alkylene group, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a carboxyl group and R2 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C6 alkanoyloxy group or a C1-C4-$g(v) carboxyl alkoxy group, or R1 and R2 together are an oxycarbonyl group and in which X is a carbon-carbon bond or oxygen, Y is a carbon-carbon bond, the group -CONR'- with R' as a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group possibly substituted by a carboxyl group, or the grouping (a) where m and n are figures of a total of 3,4 or 5 and Z is a methylidine or an aza group, and R3 and R4 are a naphthyl group possibly substituted by halogen atoms, trifluoromethyl groups, a C1-C7 alkyl C1-C4 alkoxy group or carboxyl groups and, in the case of the carboxylic acids of general formula (I), their esters of physiologically acceptable alcohols, their amides of physiologically acceptable amines and their salts of physiologically acceptable bases with anti-leucotriene B4 action are described.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés 9H-pyrido[3,4-b]indoles de la formule (I), dans laquelle U, V et W désignent une liaison carbone-carbone ou un groupe alkylène C1-C6, R1 désigne un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe carboxyle et R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy C1-C4, un groupe alcanoyloxy C1-C6 ou un groupe $g(v)-carboxylalcoxy C1-C4, ou R1 et R2 désignent conjointement un groupe oxycarbonyle, et où X désigne une liaison carbone-carbone ou un oxygène, Y désigne une liaison carbone-carbone, le groupement -CONR'-, R' désignant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7 éventuellement substitué par un groupe carboxyle, ou le groupement (a) où m et n représentent des chiffres dont le total atteint 3,4 ou 5 et Z désigne un groupe méthylidine ou un groupe aza et R3 et R4 désignent chacun un groupe naphtyle substitué le cas échéant par des atomes d'halogène, des groupes trifluorométhyle, un groupe alkyle C1-C7-alcoxy C1-C4, ou des groupes carboxyle, et dans le cas des acides carboxyliques de la formule générale (I), également leurs esters d'alcools physiologiquement compatibles, leurs amides d'amines physiologiquement tolérables et leurs sels de bases physiologiquement tolérables à action antagoniste à l'égard des leucotriènes B4.

  本发明描述了具有式(I)的9H-吡rido[3,4-b]吲哚衍生物，其中U、V和W表示碳-碳单键或C1-C6亚甲基基团，R1表示氢原子、羟基或羧基，R2表示氢原子、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷羰氧基或C1-C4-$g(v)-羧基烷氧基，或者R1和R2共同表示碳酸氧基，其中X表示碳-碳单键或氧，Y表示碳-碳单键，基团-CONR'中R'表示氢原子或C1-C7烷基（可被羧基取代），或基团(a)中m和n表示总和为3、4或5的数字，而Z表示亚甲基或氮杂基，R3和R4各自表示萘基（可被卤素原子、三氟甲基基团、C1-C7烷基C1-C4烷氧基基团或羧基取代），对于式(I)的羧酸，还包括其生理学上可接受的醇的酯、生理学上可耐受的胺的酰胺以及生理学上可容许的具有白三烯B4拮抗作用的碱的盐。
• v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134
  作者：v.Braun、Jostes、Muench

  DOI：——

  日期：——
• NEUE 9H-PYRIDO 3,4-b]INDOL-DERIVATE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0805810A1

  公开（公告）日：1997-11-12