7-(aminomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 597552-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(aminomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(aminomethyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 597552-70-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OSSIWNYNJZMNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(aminomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 、 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 3-((tert-butoxy)carbonyl-amino)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以449 mg的产率得到tert-butyl N-[3-oxo-3-[(7-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)methylamino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 异质错配的光控不对称配体

  摘要：

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900323
• 作为产物：
  描述：

  7-(iodomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到7-(aminomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 异质错配的光控不对称配体

  摘要：

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900323

文献信息

• Naphthyridine-Benzoazaquinolone: Evaluation of a Tricyclic System for the Binding to (CAG)_<i>n</i>Repeat DNA and RNA
  作者：Jinxing Li、Akihiro Sakata、Hanping He、Li-Ping Bai、Asako Murata、Chikara Dohno、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/asia.201600527

  日期：2016.7.5

  CAG repeat DNA and RNA. One derivative, NBzA, modified by incorporating an additional ring to the azaquinolone was found to bind to both d(CAG)9 and r(CAG)9. NBzA binding to d(CAG)9 was similar to NA binding in terms of large changes in the SPR assay and circular dichroism (CD) as well as pairwise binding, as assessed by electron spray ionization time‐of‐flight (ESI‐TOF) mass spectrometry. For the binding

  CAG重复序列在人类基因组中的扩增会导致神经系统疾病亨廷顿氏病。我们报道过，小分子萘啶-氮杂喹啉酮NA早先与CAG重复DNA的发夹结构中的CAG / CAG基序结合。为了研究和改善NA与CAG重复序列DNA和RNA的结合，我们进行了NA与CAG重复序列的系统结构结合研究。在我们合成的五种新的NA衍生物中，表面等离子体共振（SPR）分析表明，从NA中的酰胺键修饰为氨基甲酸酯键的所有衍生物均无法与CAG重复DNA和RNA结合。一种衍生物，NBzA被发现通过结合一个额外的环到azaquinolone进行了修饰的，与d（CAG）9和r（CAG）9都结合。NBzA与d（CAG）9的结合在SPR分析和圆二色性（CD）以及成对结合方面发生了巨大变化，与NA结合相似，通过电子喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）进行评估质谱。对于与r（CAG）9的结合，NA和NBzA在ESI-TOF MS中均显示出逐步结合，