(+)-(4S,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid | 180718-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzoyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 180718-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: BWJUIRSAQWTWKF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins

  摘要：

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00206-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-3-benzoyl-4-phenyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 (+)-(4S,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins

  摘要：

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00206-6