[3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl]methanol | 866721-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: 3-Bromo-4-(bromomethyl)benzenemethanol
• CAS: 866721-93-9
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: NNTUQEVNLSWJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl]methanol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和近似速率常数

  摘要：

  报告了聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和速率常数的测量。树脂键合伯烷基与氢化三丁基锡的相对反应速率比溶液中的基准反应慢约2倍。数据并未显示这是由于树脂相中速率常数降低还是氢化锡浓度降低所致。然而，固体和溶液反应之间的差异小到可以忽略不计，而且在溶液中测量的速率常数似乎可以直接应用于树脂结合的自由基。树脂结合的芳基从其自身的聚合物主链和接头中快速提取氢原子 (k = 3 x 10(6) s(-1))，并将树脂简化为“溶剂” 建议用于预测其他聚合物和接头的此类效果。树脂结合的芳基的快速环化将是可能的，但由于竞争性聚合物/接头氢转移，较慢的环化和大多数双分子反应将是困难的。

  DOI：

  10.1021/ja028249z