(R)-2-hydrazino-1-phenylethanol | 387355-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydrazino-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-hydrazinyl-1-phenylethanol
• CAS: 387355-96-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: KSOOBHGJJYAGNP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydrazino-1-phenylethanol 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-phenyl-2-tosyl-1,2-diazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二氮杂啶的富含sp 3的化学文库的合成

  摘要：

  描述了创建用于药物发现的富含sp 3的非平面支架的策略。一水合肼对手性1,2-环氧化物进行立体控制的开环，然后选择性保护氮原子和Mitsunobu闭环，得到带有多种C-3的差异保护的对映体纯的1,2-二氮杂双胍（最高ee达98％）取代基。使用一系列化学方法和偶联伙伴在两个氮原子上进行的C–N迭代功能化，生成了基于1,2-二氮杂环丁烷的化学文库。晶体学数据证实，这些构架显示出显着的sp 3-特征，其中氮取代基采用反构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131836
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-hydrazino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二氮杂啶的富含sp 3的化学文库的合成

  摘要：

  描述了创建用于药物发现的富含sp 3的非平面支架的策略。一水合肼对手性1,2-环氧化物进行立体控制的开环，然后选择性保护氮原子和Mitsunobu闭环，得到带有多种C-3的差异保护的对映体纯的1,2-二氮杂双胍（最高ee达98％）取代基。使用一系列化学方法和偶联伙伴在两个氮原子上进行的C–N迭代功能化，生成了基于1,2-二氮杂环丁烷的化学文库。晶体学数据证实，这些构架显示出显着的sp 3-特征，其中氮取代基采用反构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131836

文献信息

• Novel Hydrazine Molecules as Tools To Understand the Flexibility of Vascular Adhesion Protein-1 Ligand-Binding Site: Toward More Selective Inhibitors
  作者：Elisa M. Nurminen、Marjo Pihlavisto、László Lázár、Ulla Pentikäinen、Ferenc Fülöp、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1021/jm200059p

  日期：2011.4.14

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1) belongs to a family of amine oxidases. It plays a role in leukocyte trafficking and in amine compound metabolism. VAP-1 is linked to various diseases, such as Alzheimer's disease, psoriasis, depression, diabetes, and obesity. Accordingly, selective inhibitors of VAP-1 could potentially be used to treat those diseases. In this study, eight novel VAP-1 hydrazine derivatives were synthesized and their VAP-1 and monoamine oxidase (MAO) inhibition ability was determined in vitro. MD simulations of VAP-1 with these new molecules reveal that the VAP-1 ligand-binding pocket is flexible and capable of fitting substantially larger ligands than was previously believed. The increase in the size of the VAP-1 ligands, together with the methylation of the secondary nitrogen atom of the hydrazine moiety, improves the VAP-1 selectivity over MAO.
• Synthesis of sp3-rich chemical libraries based upon 1,2-diazetidines
  作者：Conor Dean、Stefan Roesner、Sundaram Rajkumar、Guy J. Clarkson、Matthew Jones、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131836

  日期：2021.1

  is described. Stereocontrolled ring opening of homochiral 1,2-epoxides by hydrazine monohydrate followed by selective protection of both nitrogen atoms and Mitsunobu ring closure gives differentially protected, enantiomerically pure 1,2-diazetidines (up to 98% ee) bearing a variety of C-3 substituents. Iterative C–N functionalization at the two nitrogen atoms using a range of chemistries and coupling

  描述了创建用于药物发现的富含sp 3的非平面支架的策略。一水合肼对手性1,2-环氧化物进行立体控制的开环，然后选择性保护氮原子和Mitsunobu闭环，得到带有多种C-3的差异保护的对映体纯的1,2-二氮杂双胍（最高ee达98％）取代基。使用一系列化学方法和偶联伙伴在两个氮原子上进行的C–N迭代功能化，生成了基于1,2-二氮杂环丁烷的化学文库。晶体学数据证实，这些构架显示出显着的sp 3-特征，其中氮取代基采用反构型。