[(E)-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: HYFSFJQPSLRDAL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] 4-nitrobenzoate 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(E)-(5,6-dichloro-3,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-ylidene)amino] 4-nitrobenzoate 、 [(Z)-(5,6-dichloro-2,5-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-ylidene)amino] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of N-substituted p-quinone imines and p-quinone oxime esters: III. Regioselectivity in the halogenation of N-aroyl(arylsulfonyl)oxyimino-2,5-cyclohexadienones

  摘要：

  Halogenation of 4-aroyl(arylsulfonyl)oxyimino-2,5-cyclohexadienones is not accompanied by change of the configuration at the nitrogen atom. p-Benzoquinone oxime ethers and esters take up halogens in a regioselective fashion at the syn-C=C bond of the quinoid ring. The main factor responsible for regioselective addition of halogens is configuration at the nitrogen atom, which determines the stability of intermediate halogenonium ion.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010106