N-己基戊酰胺 | 10264-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-己基戊酰胺
• 英文名称: N-hexylpentanamide
• 英文别名: N-Hexyl-valeramid
• CAS: 10264-25-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• mdl: MFCD01761564
• 分子量: 185.31
• InChiKey: HYTMILDAGQOHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9315 (rough estimate)
• 保留指数：
  1516

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基戊酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三氯化磷 作用下， 生成 1-Hexylaminopentylidene-1,1-bis-phosphonic anhydride 、 Cyclic dimeric 1-hexylaminopentylidene-1,1-bis-phosphonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alferiev, Ivan S.; Bobkov, Sergey Yu., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 9, p. 1213 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 N-己基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺：用于在水中酰化胺的高选择性和高效试剂

  摘要：

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0076

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• Chemo- and Regioselective Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroamidomethylation of Terminal Alkenes to<i>N</i>-Alkylamides
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cssc.201300484

  日期：2013.9

  hydroamidomethylation. One likely role of the weakly acidic protic promoter, HORF, in combination with the strong acid HOTs, is to establish a dual‐functionality rhodium catalyst system comprised of a neutral rhodium(I) hydroformylation catalyst species and a cationic rhodium(III) complex capable of selectively reducing the imide and/or ene–amide intermediates that are in a dynamic, acid‐catalyzed condensation

  铑/黄磷均相催化剂体系已经开发出来，可以通过以1-戊烯和乙酰胺为模型底物的催化加氢酰胺化甲基化反应，将伯酰胺与1-烯烃和合成气直接进行化学和区域选择性单N-烷基化。为了获得适当的催化剂性能，必须使用催化量的强酸助催化剂，例如对甲苯磺酸（HOT），以及大量的弱酸性质子助催化剂，尤其是六氟异丙醇（HOR F），这一点至关重要。。除了产品N可以形成-1-己基乙酰胺，异构不饱和中间体，己醇和更高质量的副产物，以及相应的异构支化产物。在优化的条件下，几乎可以实现对烯烃的完全转化，并且对产物N -1-己酰胺的选择性超过80％。有趣的是，在相对较高浓度的HOR F存在下，相同的催化剂体系显示出从1-戊烯与合成气形成己醇的选择性非常高，因此是在温和条件下选择性铑催化加氢甲酰化-加氢串联反应的独特例子。加氢氨基甲基化分批实验过程中随时间变化的产物形成为醛和不饱和中间体提供了证据。这清楚地表明了在酰胺基甲基化
• Rhodium-Catalyzed Homogeneous Reductive Amidation of Aldehydes
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/adsc.201200837

  日期：2013.3.11

  conditions led to the finding that the catalytic system based on the (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer, [Rh(cod)Cl]2, in combination with the ligand xantphos and an acid co‐catalyst results in high selectivity for the desired product. Under optimized conditions nearly full conversion is reached with high selectivity to the desired N‐alkylamide and with a very high N‐alkylamide/alcohol ratio, while producing

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。
• Polyamide Synthesis from 6-Aminocapronitrile, Part 2: Heterogeneously Catalyzed Nitrile Hydrolysis with Consecutive Amine Amidation
  作者：Adrianus J. M. van Dijk、Robbert Duchateau、Emiel J. M. Hensen、Jan Meuldijk、Cor E. Koning

  DOI：10.1002/chem.200601898

  日期：2007.9.17

  showed very promising results. The kinetic behavior of the metal oxides was further investigated. First the nitrile was catalytically hydrolyzed to the terminal amide and subsequently the amidation of the hexylamine occurred. To polymerize 6-aminocapronitrile into nylon-6, more than 99 % nitrile conversion was required to obtain a high-molecular-weight polymer. Pentanenitrile conversions larger than

  为了测试由6-氨基己腈合成尼龙6的非均相催化剂的潜力，测试了许多沸石，硅酸铝和金属氧化物作为戊腈与水和己胺模拟反应生成N-己基戊酰胺的催化剂。所有的沸石和铝硅酸盐系统显示出不足的性能，而金属氧化物（TiO（2），ZrO（2），Nb（2）O（5））显示出非常有希望的结果。进一步研究了金属氧化物的动力学行为。首先将腈催化水解为末端酰胺，然后发生己胺的酰胺化。为了将6-氨基己腈聚合成尼龙-6，需要大于99％的腈转化率以获得高分子量聚合物。六小时内即可获得大于99％的戊烯腈转化率，通过使用ZrO（2）作为催化剂在230摄氏度下加热。对金属氧化物的行为进行的动力学研究（通过使用IR光谱）表明，吸附的腈在表面催化水解，但仍与表面紧密结合。氧化锆催化的6-氨基己腈的聚合反应表明，通过这种方法，高分子量尼龙-6是可行的。

表征谱图