((3-carboxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-carboxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: m-carboxyphenyl-methyl-triphenylphosphonium bromide；triphenyl-m-carboxy-benzyl-phosphonium bromide；triphenyl-(3-carboxy-benzyl)-phosphonium bromide；3-carboxybenzyltriphenylphosphonium bromide；3-(Triphenylphosphaniumylmethyl)benzoate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂O₂P
• 分子量: 477.337
• InChiKey: XZWJHHQHUFJOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-carboxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯甲酸 、 三苯基膦 生成 ((3-carboxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• [EN] THIAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIAZOLE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009096609A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention provides a novel thiazole derivative useful as a VAP-1 inhibitor, a pharmaceutical agent for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated diseases and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型噻唑衍生物，可作为VAP-1抑制剂，用于预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药用剂。一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其药用可接受的盐。
• Heterocyclic prostaglandin type compounds, medicaments containing them
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US04372971A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Disclosed are new heterocyclic compounds, medicaments containing them (for oral or parenteral administration) and processes for the preparation and use of these heterocyclic compounds and medicaments. The new compounds which particularly act as inhibitors of blood platelet aggregation and as blood pressure lowering agents correspond to the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a cation or the residue of an alcohol, R.sup.2 represents hydrogen or methyl, A is a member of the group consisting of the radicals --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, (trans)--CH.dbd.CH-- and --C.tbd.C--, and wherein B represents an alkyl or a cycloalkyl radical. In these compounds the phenyl radical may be arranged with respect to the double bond in the E- and/or in the Z-configuration and at the carbon atom bearing the group R.sup.2 (and others) may exist RS- or S-configuration. The compounds of formula I are prepared in a manner known per se starting from derivatives of 3.alpha.,5.alpha.-dihydroxycyclopentane-1.alpha.-acetaldehyde .gamma.-lactol substituted accordingly and phosphonium salts of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 represents hydrogen or alkyl and wherein Hal is chlorine, bromine or iodine.

  本发明涉及新的杂环化合物、包含它们的药物（用于口服或静脉注射）以及制备这些杂环化合物和药物的方法。这些新化合物特别作为血小板聚集抑制剂和降血压剂，其通式为##STR1##其中R.sup.1为氢、阳离子或醇的残基，R.sup.2代表氢或甲基，A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、(顺式)--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--的基团，B代表烷基或环烷基。在这些化合物中，苯基团可以相对于双键以E-和/或Z-构型排列，并且在带有R.sup.2（和其他）基团的碳原子上可能存在RS-或S-构型。通式I的化合物是通过已知的方法从相应的3.alpha.，5.alpha.-二羟基环戊烷-1.alpha.-缩醛.gamma.-内酯衍生物和公式##STR2##的膦酸盐出发制备的，其中R.sup.6代表氢或烷基，Hal代表氯、溴或碘。
• Thiazole derivative and use thereof as VAP-1 inhibitor
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US08507690B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The invention provides a thiazole derivative useful as a VAP-1 inhibitor, as well as a pharmaceutical agent for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated diseases and the like, a method of inhibiting VAP-1 in a subject, and a method for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated disease in a subject. The thiazole derivative is a compound represented by the formula (I): R1—NH—X—Y—Z wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种噻唑衍生物，可用作VAP-1抑制剂，以及用于预防或治疗VAP-1相关疾病等的药物，一种抑制主体中VAP-1的方法，以及一种预防或治疗主体中VAP-1相关疾病的方法。该噻唑衍生物是由式(I)表示的化合物：R1—NH—X—Y—Z，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• THIAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US20110015240A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention provides a thiazole derivative useful as a VAP-1 inhibitor, as well as a pharmaceutical agent for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated diseases and the like, a method of inhibiting VAP-1 in a subject, and a method for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated disease in a subject. The thiazole derivative is a compound represented by the formula (I): R 1 —NH—X—Y—Z wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种噻唑衍生物，可用作VAP-1抑制剂，以及用于预防或治疗VAP-1相关疾病等的药物，用于在受体中抑制VAP-1的方法以及用于预防或治疗受体中VAP-1相关疾病的方法。该噻唑衍生物是由式（I）表示的化合物：R1-NH-X-Y-Z，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclische Verbindungen, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser heterocyclischen Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0045842A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen, diese enthaltende Arzneimittel (zur oralen oder parenteralen Applikation) und Verfahren zur Herstellung dieser heterocyclischen Verbindungen und Arzneimittel. Die neuen Verbindungen, die insbesondere thrombozytenaggregationshemmend und blutdrucksenkend wirken, entsprechen der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom, ein Kation oder der Rest eines Alkohols ist, R2 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, A eine der Gruppen -CH2-CH2-, (trans)-CH=CH- oder -C≡C- ist und B einen Alkyl- oder Cycloaklylrest darstellt. Der Phenylrest kann darin in Bezug auf die Doppelbindung E- und/oder Z-Konfiguration aufweisen und es kann am unter anderem den Rest R2 tragenden Kohlenstoffatom RS- oder S-Konfiguration vorliegen. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt ausgehend von in entsprechender Weise substituierten Derivaten des 3a,Sa-Dihydroxycyclo- pentan-1a-acetaldehyd-y-lactols und Phosphoniumsalzen der Formel in der R6 Wasserstoff oder Alkyl und Hal Chlor, Brom oder Jod ist, in an sich bekannter Weise.

  本发明涉及新的杂环化合物、含有这些杂环化合物的药物（用于口服或非肠道给药）以及制备这些杂环化合物和药物的工艺。新化合物尤其具有抗血小板和抗高血压作用，其通式如下 其中 R1 是氢原子、阳离子或醇的基团，R2 是氢或甲基，A 是基团 -CH2-CH2-、（反式）-CH=CH- 或 -C≡C- 中的一个，B 是烷基或环乙烯基。苯基相对于双键可具有 E 和/或 Z 构型，携带基 R2 的碳原子可具有 RS 或 S 构型。式 I 的化合物是由 3a,Sa-二羟基环戊烷-1a-乙醛-内酯的适当取代衍生物和式 I 的鏻盐开始制备的。 其中 R6 为氢或烷基，Hal 为氯、溴或碘。