3-bromo-5-chloro-1,3-pentadiene | 119379-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-1,3-pentadiene
• 英文别名: 3-bromo-1-chloro-2,4-pentadiene；3-Bromo-5-chloropenta-1,3-diene；3-bromo-5-chloropenta-1,3-diene
• CAS: 119379-58-7
• 化学式: C₅H₆BrCl
• 分子量: 181.46
• InChiKey: KILRHOGBRXSBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,3-trans-bis(chloromethyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-5-chloro-1,3-pentadiene 、 1-溴-2-(氯甲基)双环(1.1.0)丁烷
  参考文献：
  名称：

  三环[2.1.0.01,3]戊烷

  摘要：

  研究了 1-溴-2-(氯甲基)双环[1.1.0]丁烷与甲基锂的反应。在-78 o C，形成1-锂硫-2-(氯甲基)双环丁烷，在-50 o C，它反应形成环戊二烯。有证据表明，三环[2.1.0.0 1.3 ]戊烷是[1.1.1]丙烷的异构体，是作为中间体形成的。它可以被苯硫醇捕获，得到 2-乙烯基环丙基苯硫醚，并且还观察到归因于三环戊烷的 13 C NMR 信号。从理论上探索了其转化为环戊二烯的过程，该过程必须涉及一个碳中心的构型反转。最初，中央 CC 键之一随着附着氢的旋转而延长，导致过渡态

  DOI：

  10.1021/ja00076a025

文献信息

• Tricyclo[2.1.0.01,3]pentane
  作者：Kenneth B. Wiberg、John V. McClusky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96741-8

  日期：1987.1

  The reaction of 1,1-dibromo-2,3-bis(chloromethyl)cyclopropane with methyllithium leads initially to ring closure to 1-bromo-2-chloromethylbicyclo[1.1.0]butane. Further reaction leads to an unstable compound which reacts with phenylthiol to give 2-vinyl-1-cyclopropyl phenyl sulfide and undergoes thermal rearrangement at ∼ -50°C to give cyclopentadiene. Strong evidence is presented which suggests that

  1，1-二溴-2，3-双（氯甲基）环丙烷与甲基锂的反应首先导致闭环成1-溴-2-氯甲基双环[1.1.0]丁烷。进一步的反应产生了不稳定的化合物，该化合物与苯硫醇反应生成2-乙烯基-1-环丙基苯基硫化物，并在约-50℃下进行热重排，生成环戊二烯。强有力的证据表明，三环[2.1.0.01,3]戊烷可能是中间体。