(5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-thia-spiro[4.4]nonan-3-ol | 630059-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-thia-spiro[4.4]nonan-3-ol
• 英文别名: (5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-3-ol
• CAS: 630059-71-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂SSi
• 分子量: 288.527
• InChiKey: VCMLQSRBGIRRLE-WGIUUAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-thia-spiro[4.4]nonan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Benzoic acid (5S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-thia-spiro[4.4]non-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-Phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridec-9-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-thia-spiro[4.4]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w

文献信息

• C4‘-Spiroalkylated Nucleosides Having Sulfur Incorporated at the Apex Position
  作者：Leo A. Paquette、Fabrizio Fabris、Fabrice Gallou、Shuzhi Dong

  DOI：10.1021/jo030196w

  日期：2003.10.1

  Methodology based on the concept of thionium ion-initiated pinacolic ring expansion has been developed for accessing C4'-spirocyclic thionucleosides. The readily available racemic ketones 6 and 37 are conveniently resolved via their acetals with (R)-mandelic acid. Subsequent reactions beginning with utilization of the Pummerer rearrangement lend themselves to functionalization of the spirocyclic core

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。