R-(-)-dihydromaleimide | 87710-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: R-(-)-dihydromaleimide
• 英文别名: (5R)-1,5-Dihydro-5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one；(2R)-2-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 87710-47-2
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: CIGXGWDUXOBPIO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5(RS)-hydroxy-3-pyrrolin-2-one 在 lipase PL (Pseudomonas cepacia) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 R-(-)-dihydromaleimide 、 Acetic acid (S)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester 、 Acetic acid (R)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的手性5-羟基吡咯烷二-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮对映异构体的路线：脂肪酶催化的动力学拆分中的反向对映选择性

  摘要：

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01745-7

文献信息

• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。