N-异丙基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺 | 340185-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N-异丙基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺
• 英文名称: 2-oxo-oxazolidine-3-sulfonicacid isopropylamide
• 英文别名: N-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide；2-oxo-N-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 340185-09-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: LWTSNAAKXGLFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔戊基胺 、 N-异丙基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-methyl-N-(propan-2-ylsulfamoyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨磺酰基恶唑烷酮衍生物进行不对称磺酰胺的温和且安全的制备方法：电子效应影响氨磺酰化反应活性

  摘要：

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。

  DOI：

  10.1021/op0600106
• 作为产物：
  描述：

  、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.2%的产率得到N-异丙基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨磺酰基恶唑烷酮衍生物进行不对称磺酰胺的温和且安全的制备方法：电子效应影响氨磺酰化反应活性

  摘要：

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。

  DOI：

  10.1021/op0600106

文献信息

• 磺酰胺-芳基酰胺类化合物及其治疗乙型肝炎的药物用途
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN108250122B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种磺酰胺‑芳基酰胺类化合物及其治疗乙型肝炎的药物用途。具体地，本发明公开了一种可作为HBV复制抑制剂的具有化学式(A)所示结构的化合物，或其立体异构体、顺反异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，各基团的定义详见说明书。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物及其在治疗乙型肝炎中的用途。
• Discovery of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione analogues as allosteric mitogen-activated kinase kinase (MEK) inhibitors and anti-enterovirus 71 (EV71) agents
  作者：Jing Sun、Yan Niu、Chao Wang、Hao Zhang、Bingyu Xie、Fengrong Xu、Hongwei Jin、Yihong Peng、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.055

  日期：2016.8

  Enterovirus 71 (EV71) is a kind of RNA virus and one of the two causes of Hand, foot and mouth disease (HFMD). Inhibitors that target key components of Ras/Raf/MEK/ERK pathway in host cells could impair replication of EV71. A series of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-diones were designed from a specific MEK inhibitor G8935, by replacing the double bond between C3 and C4 within the coumarin scaffold with

  肠病毒71（EV71）是一种RNA病毒，是手足口病（HFMD）的两种原因之一。靶向宿主细胞中Ras / Raf / MEK / ERK途径关键成分的抑制剂可能会破坏EV71的复制。由特定的MEK抑制剂G8935设计了一系列3-苄基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，方法是用酰胺键取代香豆素骨架中C3和C4之间的双键。在12种衍生物中，一种化合物（9f）表现出亚微摩尔抑制活性。对9f的进一步优化导致产生了两种活性化合物（9k和9m），具有纳摩尔生物活性（55 nM和60 nM）。酶促测定的结果还表明，该系列化合物是未磷酸化MEK1的变构抑制剂。通过分子动力学模拟预测化合物9k的结合方式，其关键相互作用与已发表的MEK1 / 2变构抑制剂相同。在基于细胞的测定中，化合物9k和9m可有效抑制横纹肌肉瘤（RD）细胞中的ERK1 / 2途径，EV71 VP1的表达和EV71诱导的细胞病变效应（CPE）。
• Aminopyrazole derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US10479780B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  An objective of the present invention is to provide low-molecular-weight compounds that can inhibit Src family kinases. The present invention relates to compounds represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof. In the formula, Ar1 is optionally substituted C6-10 arylene or 5- to 10-membered heteroarylene, and Ar2 is optionally substituted C6-10 aryl or 5- to 10-membered heteroaryl. R1 and R2 are defined as described in the specification.

  本发明的目的是提供可抑制 Src 家族激酶的低分子量化合物。本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐类。式中，Ar1为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基，Ar2为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基。R1 和 R2 的定义如说明书所述。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SRC KINASE INHIBITORS
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3312172B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• Hybrids of MEK inhibitor and NO donor as multitarget antitumor drugs
  作者：Chao Wang、Dandan Xi、Han Wang、Yan Niu、Lei Liang、Fengrong Xu、Yihong Peng、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112271

  日期：2020.6

  A series of hybrids of MEK inhibitor and nitric oxide donor have been designed and synthesized. Compound 18h [4-(3-((3-(2-fluoro-3-((N-methylsulfamoyl)amino)benzyl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy) propoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide] was proven to be more potent than the clinical compound R05126766 in MDA-MB-231 cells. Compound 18h can significantly reduce the levels of pMEK and pERK, induce cell apoptosis in MDA-MB-231 cells, and release NO in cells efficiently, suggesting that these hybrids, while displaying the properties of both MEK inhibitors and NO donors have a mechanism of action different from that of MEK inhibitors and NO donors. Thus, we are able to report a series of multitarget hybrids with better antitumor potency than a known MEK inhibitor and NO donor. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.