N-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine | 54433-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• 英文别名: thienylidenebutylamine；N-((thiophene-2-yl)methylene)butan-1-amine；(E)-N-(thiophen-2-ylmethylene)butan-1-amine
• CAS: 54433-73-7
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: CAUZOVGNAVRJQF-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.99 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲苯 、 N-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine 在 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-butyl-3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.

  摘要：

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3296
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 正丁胺 在 KMn₈O₁₆*nH₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  串联催化：使用锰八面体分子筛直接从醇催化合成亚胺

  摘要：

  涉及催化剂的串联工艺可以提供独特而强大的策略，以在单个反应容器中将简单的起始原料转化为更复杂的产物。使用锰八面体分子筛（OMS-2）作为催化剂，通过串联催化方法直接从醇中合成亚胺。合成过程通过两个步骤进行：将醇氧化为羰基，然后通过胺对羰基的亲核攻击形成亚胺。OMS-2充当双功能催化剂，并在相同条件下催化单个反应容器中的两种机理不同的过程。通过这种有效的，环境友好的催化反应，苯甲醇的转化率高达100％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2007.11.006

文献信息

• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• Tunable spectroscopic and electrochemical properties of conjugated push–push, push–pull and pull–pull thiopheno azomethines
  作者：Stéphane Dufresne、Marie Bourgeaux、W. G. Skene

  DOI：10.1039/b616379c

  日期：——

  Novel azomethines consisting uniquely of thiophene units were examined. The highly conjugated compounds were prepared by condensing air stable aminothiophenes with 2-thiophene aldehydes, which were substituted with various electronic groups. The resulting azomethines are highly conjugated and are both reductively and hydrolytically resistant. Various electron donating and accepting groups placed in the 2-position of 5-thiophene carboxaldehyde lead to electronically delocalized push–push, pull–pull, and push–pullazomethines. These electronic groups affect both the HOMO and the LUMO levels, which influence the absorption and emission spectra. Colors spanning the entire visible spectrum ranging from yellow to blue are possible with these nitrogen containing conjugated compounds. Excited state deactivation of the singlet excited state occurs predominately by internal conversion while only a small amount of energy is dissipated by intersystem crossing to the triplet state and by fluorescence. The ensuing fluorescence and phosphorescence of the thiopheno azomethines are similar to those of their thiophene analogues currently used in functional devices, but with the advantage of a low triplet state and tunable HOMO–LUMO energy levels extending from 3.0 to 1.9 eV. Quasi-reversible electrochemical radical cation formation is possible while the oxidation potential is dependent on the nature of the electronic group appended to the thiophene. The crystallographic data of the electronic push–push system show the azomethine bonds are planar and linear and they adopt the E isomer.

  我们研究了仅由噻吩单元组成的新型偶氮甲烷。这些高度共轭的化合物是通过将空气稳定的氨基噻吩与 2-噻吩醛缩合而制备的，后者被各种电子基团取代。所制备的偶氮甲烷具有高度共轭性，并具有抗还原性和抗水解性。在 5-噻吩醛的 2 位上放置了各种电子供体和受体，从而产生了电子分散的推推、拉拉和推拉偶氮甲烷。这些电子基团会影响 HOMO 和 LUMO 水平，从而影响吸收和发射光谱。这些含氮共轭化合物的颜色横跨从黄色到蓝色的整个可见光谱。单重激发态的激发态失活主要是通过内部转换实现的，只有少量能量是通过系统间转换到三重态和荧光而耗散的。噻吩偶氮甲烷随之产生的荧光和磷光与目前用于功能器件的噻吩类似物相似，但其优点是三重态较低，HOMOâLUMO 能级可调，从 3.0 到 1.9 eV。这种化合物可以形成准可逆的电化学自由基阳离子，而氧化电位则取决于噻吩所附电子基团的性质。电子推挽系统的晶体学数据显示，偶氮甲基键是平面和线性的，它们采用 E 异构体。
• HARADA KAZUHO; KAJI EISUKE; ZEN SHONOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3296-3303
  作者：HARADA KAZUHO、 KAJI EISUKE、 ZEN SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• US7355075B2
  申请人：——

  公开号：US7355075B2

  公开（公告）日：2008-04-08