N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺 | 6958-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-iso-propyl-3-methylbenzamide
• 英文别名: N-isopropyl-3-methylbenzamide；N-isopropyl-m-toluamide；3-Methyl-N-isopropylbenzamid；3-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 6958-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01213037
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MRSCIYJTTAKRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-chloro-5-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂芳烃C–H官能化/卤化反应† ‡

  摘要：

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0dt00385a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide 在 sodium dodecyl-sulfate 、 亚甲兰 、 正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中的光催化使苯甲酰胺的发散 C-H 芳基化和 N-脱烷基化成为可能

  摘要：

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00468

文献信息

• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• [EN] BICYCLIC FUSED PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TAM KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019113190A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided herein are compounds of the Formula (I): and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, X1, X2, X3, R1, R2 and R3 are as defined herein, which are inhibitors of one or more TAM kinases and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a TAM kinase inhibitor.

  本文提供了Formula (I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药用可接受的盐，其中环A、X1、X2、X3、R1、R2和R3如本文所定义，这些化合物是一种或多种TAM激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用TAM激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kettle Jason Grant

  公开号：US20110046108A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention concerns benzamide compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , ring A, n, R 3 , and R 4 are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of EphB4, and/or EphA2 and/or Src kinases.

  这项发明涉及Formula (I)的苯甲酰胺化合物或其药用可接受的盐，其中R1、环A、n、R3和R4如描述中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对EphB4、EphA2和/或Src激酶抑制敏感的肿瘤或其他增殖病症。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。