2-chloro-5-methyl-N-propan-2-ylbenzamide | 1259161-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1259161-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: HUJCPTIYEMKLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-chloro-5-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂芳烃C–H官能化/卤化反应† ‡

  摘要：

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0dt00385a

文献信息

• a-AMINO ACID DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2045253A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  The present invention provides novel α-amino acid derivatives of formula (1): (wherein, R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined in the claims) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof. The derivatives of formula (1) have βARK1 inhibitory activity and are useful for preventing or treating heart failure. Moreover, the derivatives of formula (1) also have antitumor activity, particularly dual inhibitory activity on Aurora kinase and CDK, and are useful for cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式 (1) 的新型 α-氨基酸衍生物： (其中，R1、R2、R3、R4、X 和 Y 如权利要求中定义）或其药学上可接受的盐、原药或溶液。式（1）的衍生物具有 βARK1 抑制活性，可用于预防或治疗心力衰竭。此外，式（1）的衍生物还具有抗肿瘤活性，特别是对极光激酶和 CDK 的双重抑制活性，适用于细胞增殖性疾病，如癌症。
• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。