5-((E)-2-Nitro-2-phenyl-vinyl)-1H-imidazole | 182965-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((E)-2-Nitro-2-phenyl-vinyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-nitro-2-phenylethenyl]-1H-imidazole
• CAS: 182965-64-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: GAIUGMHAIGLPLZ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-2-Nitro-2-phenyl-vinyl)-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到5-(2-Nitro-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted-5-[(2-nitro-2-phenyl)-ethyl]imidazoles

  摘要：

  1-R-5-[(2-Nitro-2-phenyl)ethyl]imidazole 9a,b,c (R = Bn, Me, H) have been prepared from the corresponding imidazole nitroethylenes 6a,b,c by the reduction with sodium borohydride in THF-methanol.

  DOI：

  10.1080/00397919708004132
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 Butyl-[1-(3H-imidazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-((E)-2-Nitro-2-phenyl-vinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-苄基，1-甲基和1 H -5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑的制备和结构测定

  摘要：

  1- R -5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑（R = Bn，Me，H）6a，b，c通过相应的醛4a，b，c与苯基硝基甲烷的Knoevenagel反应合成5。所述ë异构体6A，B，C被从反应混合物中以结晶化合物在89，81和60％的产率分别沉淀。在反应混合物中发现了痕量的Z-异构体6a'b'，c'，但是可以通过紫外线照射从E-型中以4：3的比例获得。该Ë -forms更加稳定和Z异构体又变到é异构体在几个星期。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330456

文献信息

• Preparation of 1-substituted-5-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazoles
  作者：Paula Aulaskari、Markku Ahlgrén、Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala

  DOI：10.1002/jhet.5570370114

  日期：2000.1

  high yield preparation methods were developed for the pharmaceutically interesting compounds, 1-benzyl-, 1-methyl-, and 1H-5-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazoles 1a-c, respectively. The title compounds were synthesized by four different methods using various starting materials. Two of the methods involved transformation reactions of the key intermediates, 1-substituted-5-[(2-nitro-2-phenyl)ethenyl]imidazoles

  已开发出新的高收率制备方法，分别用于药用化合物1-苄基，1-甲基和1 H -5-[（2-氧代-2-苯基）乙基]咪唑1a-c。使用多种起始原料通过四种不同方法合成标题化合物。其中两种方法涉及关键中间体的转化反应，即1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑2a-c和1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基） ）乙基]咪唑3a-c，而其他两个化合物利用氧化铬氧化1-取代的[[2-（2-羟基-2-苯基）乙基]咪唑4a-c，然后进行苯甲醛的聚醚反应由的缩合反应极性转换咪唑甲醛的中间体6a-c。
• Preparation and structure determination of 1-benzyl-, 1-methyl- and 1<i>H</i>-5-[(2-nitro-2-phenyl)ethenyl]imidazoles
  作者：Paula Aulaskari、Markku Ahlgrén、Juha Rouvinen、Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1002/jhet.5570330456

  日期：1996.7

  1-R-5-[(2-Nitro-2-phenyl)ethenyl]imidazoles (R = Bn, Me, H) 6a,b,c were synthesized by the Knoevenagel reaction of the corresponding aldehydes 4a,b,c with phenylnitromethane 5. The E-isomers 6a,b,c were precipitated from the reaction mixture as crystalline compounds in 89, 81 and 60% yields, respectively. Traces of the Z-isomers 6a′b′,c′ were found in the reaction mixtures but could be obtained in

  1- R -5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑（R = Bn，Me，H）6a，b，c通过相应的醛4a，b，c与苯基硝基甲烷的Knoevenagel反应合成5。所述ë异构体6A，B，C被从反应混合物中以结晶化合物在89，81和60％的产率分别沉淀。在反应混合物中发现了痕量的Z-异构体6a'b'，c'，但是可以通过紫外线照射从E-型中以4：3的比例获得。该Ë -forms更加稳定和Z异构体又变到é异构体在几个星期。
• Synthesis of 1-Substituted-5-[(2-nitro-2-phenyl)-ethyl]imidazoles
  作者：Paula Aulaskari、Esko Pohjala、Pirjo Vainiotalo

  DOI：10.1080/00397919708004132

  日期：1997.8

  1-R-5-[(2-Nitro-2-phenyl)ethyl]imidazole 9a,b,c (R = Bn, Me, H) have been prepared from the corresponding imidazole nitroethylenes 6a,b,c by the reduction with sodium borohydride in THF-methanol.