dimethyl [(E)-9-methyl-8-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxodec-3-en-1-yl]phosphonate | 1372707-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(E)-9-methyl-8-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxodec-3-en-1-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[(E)-10-dimethoxyphosphoryl-2-methyl-9-oxodec-7-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372707-45-3
• 化学式: C₂₀H₃₂NO₆PS
• 分子量: 445.517
• InChiKey: GZXSRMWFTOUPHY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-2-oxo-4-methyl-3-butenyl]phosphonate 、 N-(1-isopropylhex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到dimethyl [(E)-9-methyl-8-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxodec-3-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate：交叉复分解的优秀底物 - 易于获得功能化杂环

  摘要：

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101398

文献信息

• (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis - Easy Access to Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Cochet、Didier Roche、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101398

  日期：2012.2

  Simple and efficient access to tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines through a tandem cross-metathesis/1,4-addition process from (E)-dimethyl 2-oxopent-3-enylphosphonate and N-protected ω-unsaturated amines or alcohols under microwave irradiation is described. As the Grubbs–Hoveyda catalyst is highly chemoselective, a diversity of functionalized heterocycles were synthesized. Furthermore

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。