(E)-But-2-enoic acid 4-nitro-phenyl ester | 35665-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-But-2-enoic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) but-2-enoate
• CAS: 35665-90-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: DKEFLVTVKNEDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 、 (E)-But-2-enoic acid 4-nitro-phenyl ester 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-6-phenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC有机催化形式的LUMO活化α，β-不饱和酯与酰胺的反应

  摘要：

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303247

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• Asymmetric Sulfa-Michael Addition of α,β-Unsaturated Esters/Amides Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene as a Noncovalent Organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Yong Huang、Pengfei Yuan、Sixuan Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1561843

  日期：——

  We report an asymmetric sulfa-Michael reaction of α,β-unsaturated amides and esters using a chiral N-heterocyclic carbene as the HOMO-raising organocatalyst. We discovered an interesting correlation between 13C NMR shifts of substrates and ee of their products. More electron-deficient Michael acceptors afforded higher enantioselectivity.

  我们报告了使用手性 N-杂环卡宾作为 HOMO 提升有机催化剂的 α,β-不饱和酰胺和酯的不对称磺胺-迈克尔反应。我们发现底物的 13C NMR 位移与其产物的 ee 之间存在有趣的相关性。更多缺电子迈克尔受体提供更高的对映选择性。
• Aryloxide-Facilitated Catalyst Turnover in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、Diego-Javier Barrios Antúnez、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201706402

  日期：2017.9.25

  β-unsaturated p-nitrophenyl ester substrate to facilitate catalyst turnover. This method was used for the enantioselective isothiourea-catalyzed Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters in generally good yield and with excellent enantioselectivity (27 examples, up to 79 % yield, 99:1 er). Mechanistic studies identified rapid and reversible catalyst acylation by the α,β-unsaturated

  报道了一种新的 α,β-不饱和酰基铵催化的通用概念，该概念使用 α,β-不饱和对硝基苯酯底物释放对硝基苯酚来促进催化剂周转。该方法用于对映选择性异硫脲催化的硝基烷烃与 α,β-不饱和对硝基苯基酯的迈克尔加成反应，收率普遍良好，对映选择性极佳（27 个实例，收率高达 79%，99:1 er）。机理研究确定了 α,β-不饱和对硝基苯酯的快速和可逆催化剂酰化，并且最近报道的可变时间归一化动力学分析方法用于描述复杂的反应动力学。
• Cooperative Palladium/Isothiourea Catalyzed Enantioselective Formal (3+2) Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Jacqueline Bitai、Alastair J. Nimmo、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202202621

  日期：2022.6.20

  Cooperative palladium and isothiourea catalysis allows the formal (3+2) cycloaddition of vinylcyclopropanes and α,β-unsaturated esters to generate functionalized cyclopentanes via an α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate with the addition of LiCl crucial to obtain high product diastereo- and enantioselectivity.

  钯和异硫脲协同催化允许乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯进行形式 (3+2) 环加成，通过 α,β-不饱和酰基铵中间体生成官能化环戊烷，并添加 LiCl，这对于获得高产物非对映和对映选择性。
• NHC Organocatalytic Formal LUMO Activation of α,β-Unsaturated Esters for Reaction with Enamides
  作者：Jiajia Cheng、Zhijian Huang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201303247

  日期：2013.8.12

  An effective wake‐up call: Stable α,β‐unsaturated esters were activated by the addition of a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst, and the resulting reactive Michael acceptor intermediates reacted with enamide nucleophiles to furnish optically pure products (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). These products can be converted readily into bioactive δ‐lactams, piperidines, and their derivatives

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。