(2S,3S)-2-((1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl)pyrrolidin-3-ol | 1018472-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl]pyrrolidin-3-ol；(1R,2S,3S)-1-[(2R,3S)-3-hydroxypyrrolidin-2-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 1018472-25-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: UZURSNIINFPQIL-VNXMGFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl)pyrrolidin-3-ol 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,6S,7S,8R,8aS)-6,7-bis(benzyloxy)-octahydroindolizine-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3-bisbenzyloxy-1,4-diacetoxybutyl)-4-acetoxypyrrolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以63%的产率得到(2S,3S)-2-((1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490

文献信息

• Synthesis of castanospermine
  作者：Theeraphan Machan、Andrew S. Davis、Boonsom Liawruangrath、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.073

  日期：2008.3

  The diastereoselective synthesis of castanospermine is described in 11 synthetic steps from l-xylose. The borono-Mannich reaction between l-xylose, allylamine, and (E)-styrene boronic acid gives a tetrahydroxy amine with the desired configurations for C-6, C-7, C-8, and C-8a in the target molecule. A novel pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor was employed to allow for the control of π-facial diastereoselectivity

  从11-木糖的11个合成步骤中描述了粟精胺的非对映选择性合成。1-木糖，烯丙胺和（E）-苯乙烯硼酸之间的硼酸-曼尼希反应产生目标分子中C-6，C-7，C-8和C-8a具有所需构型的四羟基胺。一种新颖的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-one前体被用来控制（VIII）催化的顺二羟基化（DH）反应中的π面非对映选择性。然后，所得到的二醇的环状硫酸酯衍生物的区域选择性开环以正确的构型确保了粟精胺的C-1羟基。然后，Mitsunobu环化提供了Di- O-苄基粟精胺和最终的最终目标生物碱。