(E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenyethylidene)-3-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran | 1179011-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenyethylidene)-3-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenylethylidene)-3-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran；(4E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenylethylidene)-3-propan-2-ylideneoxolane
• CAS: 1179011-52-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: OHXXXKXOFXEBSD-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenyethylidene)-3-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(2,4-dimethylpenta-1,3-dien-3-yl)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从亚乙烯基环丙烷与醛的环加成反应轻松合成四氢呋喃，并进一步进行可调谐转化，以构建呋喃，茚和苯并[ c ]芴衍生物

  摘要：

  本文详细介绍了亚乙烯基亚环丙烷与醛的环加成反应，以合成四氢呋喃。取决于四氢呋喃环上的取代基和变化的反应条件，所获得的多取代四氢呋喃可作为通用中间体选择性地生产呋喃，茚和苯并[ c ]芴衍生物，这清楚地展示了对四氢呋喃合成应用的见识。已经详细讨论了这些转换的范围，局限性和机制。有吸引力的是，亚乙烯基亚环丙烷与醛的这些环加成反应以及环加合物的进一步转化为构建各种中型和大型环稠合四氢呋喃，呋喃和苯并[]提供了有效的方法。c ]芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo901836v
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-(2-methyl-2-phenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(1-phenyethylidene)-3-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从亚乙烯基环丙烷与醛的环加成反应轻松合成四氢呋喃，并进一步进行可调谐转化，以构建呋喃，茚和苯并[ c ]芴衍生物

  摘要：

  本文详细介绍了亚乙烯基亚环丙烷与醛的环加成反应，以合成四氢呋喃。取决于四氢呋喃环上的取代基和变化的反应条件，所获得的多取代四氢呋喃可作为通用中间体选择性地生产呋喃，茚和苯并[ c ]芴衍生物，这清楚地展示了对四氢呋喃合成应用的见识。已经详细讨论了这些转换的范围，局限性和机制。有吸引力的是，亚乙烯基亚环丙烷与醛的这些环加成反应以及环加合物的进一步转化为构建各种中型和大型环稠合四氢呋喃，呋喃和苯并[]提供了有效的方法。c ]芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo901836v

文献信息

• An efficient synthesis of polysubstituted tetrahydrofuran and indene derivatives via the Lewis acid-mediated cycloadditions of VCPs with aldehydes
  作者：Chenliang Su、QingYang Liu、Yong Ni、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.038

  日期：2009.7

  A variety of polysubstituted tetrahydrofuran and indene derivatives were prepared in moderate to excellent yields via the cycloadditions of vinylidenecyclopropanes with common aldehydes in the presence of Lewis acid. The polysubstituted tetrahydrofuran 3 Could undergo further trans formations to the indene product 4 and furan derivatives 5. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of Tetrahydrofurans from Cycloadditions of Vinylidenecyclopropanes with Aldehydes and Further Tunable Transformations for the Construction of Furan, Indene, and Benzo[<i>c</i>]fluorene Derivatives
  作者：Chenliang Su、Xian Huang、Qingyang Liu、Xin Huang

  DOI：10.1021/jo901836v

  日期：2009.11.6

  The cycloadditions of vinylidenecyclopropanes with aldehydes for the synthesis of tetrahydrofurans are detailed in this paper. The obtained polysubstituted tetrahydrofurans could serve as versatile intermediates to selectively produce furan, indene, and benzo[c]fluorene derivatives depending on the substituents at the tetrahydrofurans’ rings and the varied reaction conditions, which clearly exhibit

  本文详细介绍了亚乙烯基亚环丙烷与醛的环加成反应，以合成四氢呋喃。取决于四氢呋喃环上的取代基和变化的反应条件，所获得的多取代四氢呋喃可作为通用中间体选择性地生产呋喃，茚和苯并[ c ]芴衍生物，这清楚地展示了对四氢呋喃合成应用的见识。已经详细讨论了这些转换的范围，局限性和机制。有吸引力的是，亚乙烯基亚环丙烷与醛的这些环加成反应以及环加合物的进一步转化为构建各种中型和大型环稠合四氢呋喃，呋喃和苯并[]提供了有效的方法。c ]芴衍生物。