(7beta,9abeta)-1,5-dichloro-2-hydroxygibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one | 885669-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (7beta,9abeta)-1,5-dichloro-2-hydroxygibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one
• 英文别名: (7β,9β)-1,5-dichloro-2-hydroxygibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one；(7β,9aβ)-1,4-dichloro-2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-one；(7β,9aβ)-1,5-dichloro-2-hydroxy-gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one；(1S,12R)-4,10-dichloro-5-hydroxytetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraen-11-one
• CAS: 885669-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: FWXBWNUVKXIRJE-MLXNANBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7beta,9abeta)-1,5-dichloro-2-hydroxygibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one 在 三乙胺三氧化硫 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium (7β,9aβ)-1,5-dichloro-6-oxo-gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-2-yl-sulfate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57309

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (7β-9aβ)-1-chloro-2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7beta,9abeta)-1,5-dichloro-2-hydroxygibba-1,3,4a(10a),4b-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、其合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种病症，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、骨转移性疾病、佩吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、与年龄相关的轻度认知障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁、炎症、炎性肠病、肠易激综合征、性功能障碍、高血压、视网膜退化及癌症，特别是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。

  公开号：

  US20060094779A1

文献信息

• New synthesis of a selective estrogen receptor modulator using an enatioselective phosphine-mediated 2+3 cycloaddition
  作者：Debra J. Wallace、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.023

  日期：2013.8

  A new synthetic approach to the selective estrogen agonist 1 is described. The key steps in the route are a phosphine catalyzed 2+3 cycloaddition between an indanone enone and allenyl methyl ketone, and an unusual Robinson annulation to afford a bicylco[3.2.1]octane. The potential benefits of the new route are discussed along with efforts to render the approach asymmetric.

  描述了选择性雌激素激动剂1的一种新的合成方法。该路线中的关键步骤是膦在茚满酮烯酮和烯丙基甲基酮之间催化的2 + 3环加成反应，以及不寻常的鲁滨逊环化反应，生成二甲酰基[3.2.1]辛烷。讨论了新路线的潜在好处以及使该方法变得不对称的努力。
• Synthesis Of 1,5-Disubstituted-2-Hydroxy-Gibbatetraen-6-Ones
  申请人：Wilkening R. Robert

  公开号：US20070293706A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  1,5-disubstituted-2-hydroxy-gibbatetraen-6-ones are useful as estrogen receptor modulators and as precursors to estrogen receptor modulators. The current invention provides a method for the synthesis of 1,5-disubstituted-2-hydroxy-gibbatetraen-6-ones from simple indanone starting materials via a Robinson-type annulation followed by an internal alkylation reaction. This invention further describes the novel use of a fluoroethyl substituent as a latent alkylating group for an internal cyclization reaction.

  1,5-二取代-2-羟基-吉巴四烯-6-酮可用作雌激素受体调节剂和雌激素受体调节剂的前体。本发明提供了一种从简单的茚酮起始材料通过罗宾逊型环化反应后内部烷基化反应合成1,5-二取代-2-羟基-吉巴四烯-6-酮的方法。本发明进一步描述了氟乙基取代基作为内部环化反应的潜在烷基化基团的新用途。
• WO2006/50399
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/81895
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-HYDROXYGIBBA-1(10A), 2, 4, 4B-TETRAEN-6-ONES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 2-HYDROXYGIBBA-1(10A), 2, 4, 4B-TÉTRAEN-6-ONES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007081895A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The instant invention describes processes for synthesizing substituted 2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-ones.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de 2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tétraen-6-ones substituées.