N,N-diethyl-2-cyclohexene-1-carboxyamide | 120622-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-cyclohexene-1-carboxyamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-3-cyclohexencarboxamid；N,N-diethylcyclohex-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 120622-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: OTGSYVWOVAEZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-cyclohexene-1-carboxyamide 、 仲丁基锂 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, P.;KEMPF, D. J.;WILSON, K. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4745-4756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyclohexen-1-yl)diethylamine 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 453-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed Carbonylation of Allylamines. Synthesis of β,γ-unsaturated amides by one-carbon homologation of Allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80767-5

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines under CO (50atm) at 110°C proceeds highly efficiently to give the corresponding β,γ-unsaturated amides. The carbonylation occurs at the less substituted carbon of allyl units to give linear amides with high regioselectivity. The reaction can be rationalized by assuming the mechanism which involves oxidative addition of palladium (0) species to allylamines

  在110°C的CO（50atm）下钯烯丙基胺的羰基催化羰基化反应非常高效，得到相应的β，γ-不饱和酰胺。羰基化发生在烯丙基单元的较少取代的碳上，得到具有高区域选择性的线性酰胺。可以通过假设以下机理来使反应合理化：该机理涉及将钯（0）物种氧化添加到烯丙胺中以生成π-烯丙基钯络合物，插入一氧化碳以生成酰基戊烯物种和酰胺化。
• Palladium-catalysed carbonylation of allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1039/c39880001578

  日期：——

  Carbonylation of allylamines proceeds smoothly in the presence of a palladium–phosphine catalyst to give β,γ-unsaturated amides in good yields.

  在钯-膦催化剂的存在下，烯丙胺的羰基化反应平稳进行，从而以高收率得到β，γ-不饱和酰胺。
• Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 453-464
  作者：Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;IMADA, YASUSHI;NISHIMURA, KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1578-1579
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、IMADA, YASUSHI、NISHIMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, P.;KEMPF, D. J.;WILSON, K. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4745-4756
  作者：BEAK, P.、KEMPF, D. J.、WILSON, K. D.

  DOI：——

  日期：——