4-(1-Oct-3-ynyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-butyric acid methyl ester | 142421-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-Oct-3-ynyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1-oct-3-ynyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate
• CAS: 142421-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: XBKGMOVMXNATJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 4-(2-Oct-3-ynyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-Oct-3-ynyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-butyric acid methyl ester 、 4-(1-oxopentyl)-3,5,6,6a-tetrahydro-6a-((methoxycarbonyl)propyl)-1(2H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Annulative ring expansions. Direct conversion of .omega.-alkynyl acetals to polycyclic unsaturated ketones

  摘要：

  Geminal acylation of omega-acetylenic acetals and bis(silyloxy)cycloalkenes under Lewis acid conditions preceded cationic cyclization of the alkyne onto the ketone to produce polycyclic unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00042a007