2-[(1S,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-methoxy-7-methyl-benzofuran-5-ol | 638188-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[(1S,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-methoxy-7-methyl-benzofuran-5-ol
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentan-2-yl]-6-methoxy-7-methyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 638188-68-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: RIVMGALTCDRQHT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-methoxy-7-methyl-benzofuran-5-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-1-(2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-4-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 2-[(1S,3S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-methoxy-7-methyl-benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x