2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one | 130257-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-t-Butyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 130257-99-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: OLKBLXSXUMXQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((2S,4R)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 特戊醛 在 (CF3SO3)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II），铂（II）和铑（I）配合物作为缩醛催化剂

  摘要：

  描述了[Pd（H 2 O）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）]（CF 3 SO 3）2作为催化剂用于各种醛和酮的缩醛化和反缩醛化的用途。还显示出Pt（H 2 O）2（PH 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）（CF 3 SO 3）2至少与相应的Pd化合物一样有效，而使用[Rh （MeOH）2（Ph 2 PCH2 CH 2 PPh 2）] [BF 4 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730317

文献信息

• Cationic Palladium(II), Platinum(II), and Rhodium(I) Complexes as Acetalisation Catalysts
  作者：Fabrizio Gorla、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19900730317

  日期：1990.5.2

  The use of [Pd(H2O)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] (CF3SO3)2 as a catalyst for the acetalisation of a variety of aldehydes and ketones and for trans-acetalisation is described. It is also shown that Pt(H2O)2(PH2PCH2CH2PPh2) (CF3SO3)2 is at least as effective as the corresponding Pd compound, while much lower reaction rates are observed with [Rh(MeOH)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] [BF4].

  描述了[Pd（H 2 O）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）]（CF 3 SO 3）2作为催化剂用于各种醛和酮的缩醛化和反缩醛化的用途。还显示出Pt（H 2 O）2（PH 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）（CF 3 SO 3）2至少与相应的Pd化合物一样有效，而使用[Rh （MeOH）2（Ph 2 PCH2 CH 2 PPh 2）] [BF 4 ]。
• Homolytic reactions of ligated boranes. Part 18. The scope of enantioselective hydrogen-atom abstraction by chiral amine–boryl radicals for kinetic resolution under conditions of polarity reversal catalysis
  作者：Hai-Shan Dang、Valérie Diart、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19940001033

  日期：——

  carbonyl-containing compounds. The key step involves enantioselective abstraction of hydrogen from a C–H bond α to the carbonyl function by optically active amine–boryl radicals derived from the catalyst by hydrogen-atom transfer to tert-butoxyl radicals generated by photolysis of di-tert-butyl peroxide. Chiral discrimination is generally not large, although enantioselectivity factors up to 8.8 were obtained at

  多种新的和先前已知的旋光胺-硼烷络合物已被用作极性反转催化剂，用于动力学拆分代表性的外消旋含羰基化合物。的关键的步骤涉及由氢原子转移源自催化剂的光学活性胺的氧硼基团从一个C-H键α的羰基官能团的氢的对映选择性抽象叔由二的光解产生的自由基-butoxyl叔正丁基过氧化物。尽管在–74°C的环氧乙烷溶液中，对映体选择性高达8.8，但手性分辨力通常并不大。通常可以通过考虑以非对映异构过渡态连接到硼原子和α-碳原子上的取代基之间的空间相互作用来预测反应性更高的底物对映异构体。但是，氢键和偶极-偶极相互作用以及立体电子效应，也可能在确定对映选择性中起作用，特别是在反应中心周围没有明显的空间不对称性的情况下。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING CNKSR1
  申请人：PHUSIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307482A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Embodiments include compositions and methods of inhibiting CNKSR1 and methods of identifying inhibitors of CNKSR1.
• US9340532B2
  申请人：——

  公开号：US9340532B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• New Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans from 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1021/ja00128a044

  日期：1995.6