3,4,6-trifluorophthalonitrile | 69173-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-trifluorophthalonitrile
• 英文别名: 3,4,6-trifluorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 69173-87-1
• 化学式: C₈HF₃N₂
• 分子量: 182.105
• InChiKey: UCEMIYHYJURQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trifluorophthalonitrile 生成 3,4,6-trifluorophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  NIIOZOKI, SYUSUKEH;SASAKI, MASANORI;JOSIKI, MASAXIKO;FUKUDZIMA, KATSUMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二腈 在 (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)IrCl[κ2(N,C)-{NHC(CH3)2-2-C6H4}] 、 potassium formate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,4,6-trifluorophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用具有双功能铱/ NH基团的氢转移催化剂对氟代芳烃进行加氢脱氟

  摘要：

  描述了使用2-丙醇或甲酸钾用转移氢化催化剂对氟代芳烃进行加氢脱氟。借助金属/ NH配合，衍生自苄基胺的C–N螯合Ir配合物即使在不存在氢硅烷或H 2气体的情况下，也可在环境条件下有效地促进涉及C–F键断裂的还原反应，从而导致部分氟化产品，收率高且选择性高。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01590

文献信息

• Hydrodefluorination of Fluoroarenes Using Hydrogen Transfer Catalysts with a Bifunctional Iridium/NH Moiety
  作者：Asuka Matsunami、Shigeki Kuwata、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acscatal.6b01590

  日期：2016.8.5

  potassium formate is described. With the aid of metal/NH cooperation, the C–N chelating Ir complexes derived from benzylic amines can efficiently promote the reduction involving the C–F bond cleavage under ambient conditions even in the absence of hydrosilanes or H2 gas, leading to the partially fluorinated products in good yields and with high selectivity.

  描述了使用2-丙醇或甲酸钾用转移氢化催化剂对氟代芳烃进行加氢脱氟。借助金属/ NH配合，衍生自苄基胺的C–N螯合Ir配合物即使在不存在氢硅烷或H 2气体的情况下，也可在环境条件下有效地促进涉及C–F键断裂的还原反应，从而导致部分氟化产品，收率高且选择性高。
• Diazaphospholene-Catalyzed Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes with Phenylsilane via Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Jingjing Zhang、Xiao Zhao、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02360

  日期：2022.1.7

  The metal-free catalytic C–F bond activation of polyfluoroarenes was achieved with diazaphospholene as the catalyst and phenylsilane as the terminal reductant. Density functional theory calculations suggested a concerted nucleophilic aromatic substitution mechanism.

  以二氮杂磷烯为催化剂，苯基硅烷为末端还原剂，实现了多氟芳烃的无金属催化 C-F 键活化。密度泛函理论计算表明了协调的亲核芳族取代机制。
• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Process for selective hydrodefluorination
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：EP0563986A2

  公开（公告）日：1993-10-06

  A process for the selective hydrodefluorination of a tetrafluorophthalimide compound of the formula where X is 1 and R is a monovalent organo group; or X is 2 and R is a divalent organo group; comprises reacting (I) the tetrafluorophthalimide with zinc in an aqueous alkali metal hydroxide medium. The product may be hydrolyzed to form 3,4,6-trifluorophthalic acid.

  式中 X 为 1，R 为一价有机基团；或 X 为 2，R 为二价有机基团的四氟邻苯二甲酰亚胺化合物的选择性加氢脱氟工艺。 其中 X 为 1，R 为一价有机基团；或 X 为 2，R 为二价有机基团；该工艺包括 (I) 四氟邻苯二甲酰亚胺与锌在碱金属氢氧化物水介质中反应。产物可水解生成 3,4,6-三氟邻苯二甲酸。
• Method for producing of phthalocyanine compound
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP0882768A2

  公开（公告）日：1998-12-09

  A method for producing a novel phthalocyanine compound which excels in yield and purity, allows no introduction of a chlorine atom into the phthalocyanine skeleton, and possesses relatively bulky substituents is provided. This method is characterized by causing an orthophthalonitrile compound having a substituent exhibiting smaller σp values than σm values in the Hammett's rule to react with a metal oxide in the presence of a compound forming in the aqueous solution thereof at 25°C an acid or conjugate acid having a dissociation index pKa (the logarithmic value of the reciprocal of the dissociation constant of the acid or conjugate acid) of not more than 7.0.

  本发明提供了一种生产新型酞菁化合物的方法，该方法产量高、纯度高，不允许在酞菁骨架中引入氯原子，并具有相对笨重的取代基。 该方法的特点是，在 25°C 时，在其水溶液中形成的酸或共轭酸的化合物存在下，使具有取代基的 σp 值小于哈密特规则中的σm 值的邻苯二甲腈化合物与金属氧化物反应，该酸或共轭酸的离解指数 pKa（酸或共轭酸的离解常数倒数的对数值）不大于 7.0。