(2S,3Z)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4'-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-ene | 1188281-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3Z)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4'-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,6S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1188281-82-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 502.769
• InChiKey: NQMDPSGZNWTLGA-SPEKIDPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4'-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-ene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylhept-1-yl 4'-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的醛与手性巴豆酸酯的对映选择性还原偶联，合成了Amphidinolide T海洋大环内酯的C1-C12酸片段

  摘要：

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.070
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-triphenylphosphanium;iodide 、 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以217 mg的产率得到(2S,3Z)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4'-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的醛与手性巴豆酸酯的对映选择性还原偶联，合成了Amphidinolide T海洋大环内酯的C1-C12酸片段

  摘要：

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.070

文献信息

• Synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T marine macrolides via SmI2-mediated enantioselective reductive coupling of aldehydes with a chiral crotonate
  作者：Jialu Luo、Huoming Li、Jinlong Wu、Xinglong Xing、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.070

  日期：2009.8

  A new strategy for enantioselective assembly of the trisubstituted tetrahydrofuran ring has been established for synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T series marine macrolides. The key steps involve the SmI2-mediated highly enantioselective reductive coupling of an aldehyde with the (1S,2R)-N-methylephedrine-derived crotonate to form the cis-3,4-disubstituted γ-butyrolactone and the

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。