1,1-di-tert-butoxycarbonylpropen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 235087-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-di-tert-butoxycarbonylpropen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene]propanedioate；ditert-butyl 2-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene]propanedioate
• CAS: 235087-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 390.378
• InChiKey: DEESUBDWMLIMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-tert-butoxycarbonylpropen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-trifluoromethanesulfonyloxyethyledenemalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes

  摘要：

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。

  DOI：

  10.1039/a901921i
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1,1-di-tert-butoxycarbonylpropen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为乙炔的一般合成，烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧消除。

  摘要：

  通过溶解在三氟乙酸中，可以将叔丁基β-酮二酸酯和β-酮酸酯的烯醇三氟甲磺酸酯4、8、12、17和20水解成相应的羧酸。二羧酸经过适度的脱羧消除，在室温下在碳酸氢钠水溶液中得到炔酸4和9。类似地，一元羧酸通过在丙酮中与碳酸钾一起回流而得到末端和中链乙炔13、18、21和24。乙炔上的取代基之一可以是甲基，伯烷基，仲烷基或乙炔基，另一个可以是羧酸，氢或伯烷基，但是当一个取代基是叔丁基时，不能制备烯醇三氟甲磺酸酯。 ，

  DOI：

  10.1039/b401435a

文献信息

• Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes
  作者：Ian Fleming、Chandrashekar Ramarao

  DOI：10.1039/a901921i

  日期：——

  Decarboxylative elimination of a range of enol triflates 11 of β-keto esters gives acetylenes 12.

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。