(Z)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine | 58268-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3R)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 58268-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: BMQSRZWYNLPKBJ-DFNIBXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine 生成 (3R)-2-butyl-1-oxido-3,4-diphenyl-3H-diazet-1-ium
  参考文献：
  名称：

  LOEPPKY, RICHARD N.;FENG, QUING;SRINIVASAN, ALOKA;GLASER, RAINER;BARNES, +, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2308-2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-butyl-2,3-diphenylaziridine 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(Z)-1-butyl-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在CC和CN键断裂下氮丙啶的环加成和亲核加成

  摘要：

  在PET条件下（光诱导电子转移），氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中，我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到，作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外，在温和的热条件下，氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂，中间体被捕集，生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00951-4

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Catalytic Preparation of Aziridines with an Iron Lewis Acid
  作者：Michael F. Mayer、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo9804792

  日期：1998.10.1

  Lewis acid, [(eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)(THF)](+)[BF(4)](-), was found to be an effective catalyst for the preparation of aziridines. This new method provides a facile, one-step route to predominantly cis-aziridines, with yields up to 95%, from compounds with a diazo functionality and a variety of substituted N-benzylidene imines with N-aryl or N-alkyl groups. The reaction mechanism is believed to proceed

  发现路易斯铁酸[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（THF）]（+）[BF（4）]（-）是制备氮丙啶的有效催化剂。这种新方法提供了一种简便的一步法，主要从具有重氮官能团的化合物和各种带有N-芳基或N-烷基基团的取代N-亚苄基亚胺制备主要为顺式氮丙啶的方法，收率高达95％。据信反应机理是通过亲电子亚胺离子中间体进行的。为了支持这个想法，铁路易斯酸-亚胺络合物[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（PhCH = NPh）]（+）[BF（4）] （-）经制备，表征并与不同的重氮化合物反应以提供所得的顺式氮丙啶。备选地，如通常所建议的那样，氮丙啶可能衍生自亲电类胡萝卜素中间体。从而，制备并处理了卡宾铁[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（CHPh）]（+）[SO（3）CF（3）]（-）与N-亚苄基苯胺; 然而，没有形成所得的氮丙啶。
• Formation of 1,2,4-dioxazolidines by electron-transfer photooxygenation of aziridines
  作者：A.Paul Schaap、Girija Prasad、Shahabuddin Siddiqui

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80001-5

  日期：——

  DCA-sensitized photooxygenation of - and -2,3-diphenylaziridine in acetonitrile yields exclusively -3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine. Photooxygenation of N-alkyl- substituted 2,3-diphenylaziridines provides both isomers of the peroxide. The ratio of isomers decreases with increasing size of the group on nitrogen. These stereochemical results provide support for a proposed mechanism involving addition

  在乙腈中对-和-2,3-二苯基氮丙啶进行DCA敏化的光氧合仅产生-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。N-烷基取代的2，3-二苯基氮丙啶的光氧化提供了过氧化物的两种异构体。异构体的比例随着氮上基团尺寸的增加而降低。这些立体化学结果为涉及将单重态氧加成到中间体甲亚胺基团上的拟议机理提供了支持。
• Formation of a 1,2,4-dioxazolidine by electron-transfer photooxygenation of 1-butyl-2,3-diphenylaziridine
  作者：A.Paul Schaap、Girija Prasad、Steven D. Gagnon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88091-0

  日期：1983.1

  Electron-transfer photooxygenation of 1-butyl-1,2,3-diphenylaziridine with 9,10-dicyanoanthracene in oxygen-saturated acetonitrile yields 4-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-dioxazolidine. This peroxide is surprisingly stable in nonpolar solvents decomposing to benzaldehyde and N-butylbenzamide upon heating to 100°C in benzene. Treatment with triphenyl phosphine yields benzaldehyde and N-butyl-1-phenylmethanimine

  在氧饱和的乙腈中用1,10-二氰基蒽对1-丁基-1,2,3-二苯基氮丙啶进行电子转移光氧化，得到4-丁基-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。当在苯中加热到100°C时，该过氧化物在分解为苯甲醛和N-丁基苯甲酰胺的非极性溶剂中具有惊人的稳定性。用三苯基膦处理得到苯甲醛和N-丁基-1-苯基甲亚胺。
• Base-induced reactions of N-substituted dibenzylamine N-oxides and related compounds: a novel aziridine forming reaction
  作者：Hiroaki Takayama、Takashi Nomoto

  DOI：10.1039/c39820000408

  日期：——

  The reactions of the N-substituted dibenzylamine N-oxides (1)(R = benzyl, n-butyl, or cyclohexyl) with n-butyl-lithium in ether gave the corresponding cis-2,3-diphenylaziridines in moderate yields (20–42%); application of this reaction to other related compounds enabled a novel ring system, 10,11-dihydro-10,11,5-nitrilomethanodibenzocycloheptene to be synthesized.

  所述的反应ñ -取代二苄基胺Ñ -oxides（1）（R =苄基，正丁基，或环己基）在醚正丁基锂，得到相应的顺式-2,3- diphenylaziridines在中等产率（20〜 42％）；该反应对其他相关化合物的应用使得能够合成新的环系统10,11-二氢-10,11,5-硝酰二甲基二苯并环庚烯。