N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)benzenesulfonamide | 6629-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-benzolsulfonyl-carbaminsaeure-benzylester；benzyl N-benzyl-N-benzenesulfonylcarbamate；Benzyl benzyl(phenylsulfonyl)carbamate；benzyl N-(benzenesulfonyl)-N-benzylcarbamate
• CAS: 6629-36-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: UNGOKENUTQUJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzylbenzenesulfonamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylation of Amides using Tributyltin Hydride, Samarium Diiodide or Zinc/Titanium Tetrachloride. A Comparison of Methods

  摘要：

  Deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved by reaction with Bu3SnH, SmI2 or TiCl4/Zn. All three methods gave good yields (typically >60%) when using N-benzoyl or related amides while the corresponding N-acetyl derivatives proved to be inert to deprotection under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00025-9

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE MIT KOHLENSTOFF-HETEROATOM-BINDUNGEN ÜBER DIE DEPROTONIERUNG VON HETEROATOMEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ORGANOMETALLIC PRODUCTION OF ORGANIC INTERMEDIATE PRODUCTS COMPRISING CARBON-HETEROATOM BONDS ACHIEVED BY THE DEPROTONATION OF HETEROATOMS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION ORGANOMETALLIQUE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES ORGANIQUES CONTENANT DES LIAISONS CARBONE-HETEROATOME PAR DEPROTONATION D'HETEROATOMES
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2004024737A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Verfahren zur Knüpfung von Heteroatom-Kohlenstoff-Bindungen, wobei zunächst durch Umsetzung von aliphatischen oder aromatischen Halogenverbindungen (I) mit Lithiummetall eine Lithiumverbindung (II) generiert wird, die dann zur Deprotonierung der Verbindungen (III) oder (V) eingesetzt wird, und wobei die daraus resultierenden Lithiumsalze der Formeln (IV) oder (VI) abschließend mit geeigneten Kohlenstoff-Elektrophilen untere Knüpfung der Heteroatom-Kohlenstoff-Bindung und Bildung der Produkte (VIII) oder (VIII) zur Umsetzung gebracht werden (Gleichung I).

  这是一种用于形成杂原子-碳键的方法，首先通过将脂肪族或芳香族卤代化合物（I）与锂金属反应生成锂化合物（II），然后将产生的锂盐（IV）或（VI）用于脱质子化合物（III）或（V）（方程式I），最后使用适当的碳电子亲和剂与锂盐反应，形成杂原子-碳键并生成产物（VIII）或（VIII）。
• Method for the organometallic production of organic intermediate products comprising carbon-heteroatom bonds achieved by the deprotonation of heteroatoms
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20050258553A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to a method for binding heteroatom-carbon bonds. According to said method, a lithium compound (II) is first generated by reacting aliphatic or aromatic halogen compounds (I) with lithium metal, said compound is then used for the deprotonation of the compounds (III) or (V). The lithium salts of formulas (IV) or (VI) obtained by said deprotonation are subsequently reacted with suitable carbon electrophiles (equation I), said process binding the heteroatom-carbon bond and forming the products (VIII) or (VIII), (equation I).

  本发明涉及一种结合杂原子-碳键的方法。根据该方法，首先通过将脂肪族或芳香族卤代化合物（I）与锂金属反应生成锂化合物（II），然后使用该化合物去质子化化合物（III）或（V）。随后，通过适当的碳亲电体（方程式I）反应获得由去质子化得到的公式（IV）或（VI）的锂盐，该过程结合了杂原子-碳键并形成了产物（VIII）或（VIII）（方程式I）。
• Desulfonylation of Amides using Tributyltin Hydride, Samarium Diiodide or Zinc/Titanium Tetrachloride. A Comparison of Methods
  作者：Haydn S Knowles、Andrew F Parsons、Robert M Pettifer、Stéphane Rickling

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00025-9

  日期：2000.2

  Deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved by reaction with Bu3SnH, SmI2 or TiCl4/Zn. All three methods gave good yields (typically >60%) when using N-benzoyl or related amides while the corresponding N-acetyl derivatives proved to be inert to deprotection under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.