2-benzenesulfonyl-2,6-cycloheptadienone | 1092980-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-2,6-cycloheptadienone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)cyclohepta-2,6-dien-1-one
• CAS: 1092980-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: FZXZNMFDLOOGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-2,6-cycloheptadienone 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到环庚三烯酮
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonylmethyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 silica-supported sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到2-benzenesulfonyl-2,6-cycloheptadienone
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c

文献信息

• Ring-Expansion Protocol: Preparation of Synthetically Versatile Dihydrotropones
  作者：Young-Sun Do、Ruiying Sun、Hee Jin Kim、Jung Eun Yeo、Sung-Hee Bae、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo802064c

  日期：2009.1.16

  furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the oxidative ring-opening products 3 is crucial for the success of the ring-expansion strategy. Dihydrotropones 6 are ripe for further elaborations such as oxidation to tropones 8 and Diels−Alder reaction with the Danishefsky′s diene 10 to afford polycyclic compounds 12.

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。