2-(Tosylmethyl)-2-propenyl iodide | 143101-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Tosylmethyl)-2-propenyl iodide
• 英文别名: 1-[2-(Iodomethyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 143101-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂S
• 分子量: 336.194
• InChiKey: CDAJLDCBDZSUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tosylmethyl)-2-propenyl iodide 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到3-Nitro-2-(tosylmethyl)propene
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯：用于合成烯丙基砜的有用试剂

  摘要：

  由可商购的3-氯-2-（氯甲基）丙烯直接制备的2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（5）与多种杂多亲核试剂和格氏试剂反应，分别得到烯丙基砜7和8。在Barbier条件下，它还会在锌金属存在下与亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成12型官能化烯丙基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90126-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(Tosylmethyl)-2-propenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯：用于合成烯丙基砜的有用试剂

  摘要：

  由可商购的3-氯-2-（氯甲基）丙烯直接制备的2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（5）与多种杂多亲核试剂和格氏试剂反应，分别得到烯丙基砜7和8。在Barbier条件下，它还会在锌金属存在下与亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成12型官能化烯丙基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90126-7

文献信息

• 2-(Chloromethyl)-3-tosylpropene: An useful reagent for the synthesis of allyl sulfones
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90126-7

  日期：1992.1

  2-(Chloromethyl)-3-tosylpropene (5) prepared directly from commercially available 3-chloro-2-(chloromethyl)propene reacts with a variety of heteronucleophiles and Grignard derivatives to afford allyl sulfones 7 and 8 respectively. It reacts also with electrophiles such as carbonyl compounds in the presence of zinc metal under Barbier conditions to give functionalized allyl sulfones of the type 12.

  由可商购的3-氯-2-（氯甲基）丙烯直接制备的2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（5）与多种杂多亲核试剂和格氏试剂反应，分别得到烯丙基砜7和8。在Barbier条件下，它还会在锌金属存在下与亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成12型官能化烯丙基砜。