4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1256164-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole；4-(phenylsulfanylmethyl)-2H-triazole
• CAS: 1256164-24-5
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD23133169
• 分子量: 191.257
• InChiKey: IEHAAJNQHNAQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应固相合成N H-1,2,3-三唑的无痕叠氮基接头

  摘要：

  对的固相合成中的广泛有用酸不稳定无痕叠氮基连接基Ñ H-1,2,3-三唑被呈现。各种炔烃通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地固定在一系列聚合物载体上。负载的三唑显示出与后续肽化学的优异相容性。通过用TFA水溶液处理，很容易从固体载体中释放出纯物质（通常> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ol102209p
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化钠原位形成的叠氮酸的铜催化叠氮-炔环加成得到 4-单取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02775

文献信息

• Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aurélien Grosdidier、Sylvian Bron、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Pierre Vogel、Benoît J. Van den Eynde、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1021/jm300260v

  日期：2012.6.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an important therapeutic target treatment of diseases such as cancer that involve pathological immune escape. Starting from the scaffold of our previously discovered IDO1 inhibitor 4-phenyl-1,2,3-triazole, we used computational structure-based methods to design more potent ligands. This approach yielded highly efficient low molecular weight inhibitors, the most active being of nanomolar potency both in an enzymatic and in a cellular assay, while showing no cellular toxicity and a high selectivity for IDO1 over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). A quantitative structure-activity relationship based on the electrostatic ligand-protein interactions in the docked binding modes and on the quantum chemically derived charges of the triazole ring demonstrated a good explanatory power for the observed activities.
• POST-SYNTHETIC CHEMICAL MODIFICATION OF RNA AT THE 2'-POSITION OF THE RIBOSE RING VIA "CLICK" CHEMISTRY
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2526113B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Hydrazoic Acid Formed <i>In Situ</i> from Sodium Azide Affords 4-Monosubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Dominik Jankovič、Miha Virant、Martin Gazvoda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02775

  日期：2022.3.18

  We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN3) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。
• Traceless Azido Linker for the Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles via Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：A. Emil Cohrt、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol102209p

  日期：2010.12.3

  traceless azido linker for the solid-phase synthesis of NH-1,2,3-triazoles is presented. A variety of alkynes were efficiently immobilized on a range of polymeric supports by Cu(I)-mediated azide−alkyne cycloadditions. Supported triazoles showed excellent compatibility with subsequent peptide chemistry. Release of pure material (typically >95%) from the solid support was readily achieved by treatment with

  对的固相合成中的广泛有用酸不稳定无痕叠氮基连接基Ñ H-1,2,3-三唑被呈现。各种炔烃通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地固定在一系列聚合物载体上。负载的三唑显示出与后续肽化学的优异相容性。通过用TFA水溶液处理，很容易从固体载体中释放出纯物质（通常> 95％）。