4-phenyl-N-d3-methoxypyridinium hexafluorophosphate | 1414965-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N-d3-methoxypyridinium hexafluorophosphate
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(trideuteriomethoxy)pyridin-1-ium;hexafluorophosphate；4-phenyl-1-(trideuteriomethoxy)pyridin-1-ium;hexafluorophosphate
• CAS: 1414965-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂NO*F₆P
• 分子量: 334.174
• InChiKey: CDOVELHIBCCBKU-NIIDSAIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶-N-氧化物 、 氘代碘甲烷 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-N-d3-methoxypyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基吡啶鎓盐的链扩增光化学裂解：拟议的烷氧基自由基与吡啶碱的反应生成吡啶基自由基

  摘要：

  在吡啶碱基（如二甲基吡啶）的存在下，光诱导的电子转移至N-烷氧基吡啶鎓，导致N-O键断裂和烷氧基自由基的形成，被高度链扩增。密度泛函理论计算支持了一种机制，其中烷氧基与二甲基吡啶通过质子偶合电子转移（PCET）反应，生成鲁替丁基（BH •）。提议使用强电子给体BH •还原另一个烷氧基吡啶鎓阳离子，从而导致链扩增，量子产率接近200。动力学数据和计算结果支持形成第二种更强的还原剂：BH •与氢之间的氢键配合物。另一个基础分子（BH •···B）。四种吡啶鎓盐（带有N-甲氧基和N-乙氧基取代基的4-苯基和4-氰基）反应的量子产率数据的全局拟合导致了一组一致的动力学参数。反应的链性质允许从稳态动力学和独立确定的链终止速率常数确定速率常数。的反应速率常数CH 3 ö •与二甲基吡啶以形成BH •，ķ 1，是〜6×10 6中号-1小号-1 ; CH 3 CH 2 O •的碳原子比大约大9倍。CD的反应3

  DOI：

  10.1021/jo301975j