2-(2-Hydroxy-phenyl)-propionitrile | 88975-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-phenyl)-propionitrile
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 88975-44-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ILGVZPUAKAKBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-phenyl)-propionitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-<2-(2-thiazolyloxy)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙腈 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(2-Hydroxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424

文献信息

• Homogeneous Dearomative Hydrogenation with a Co/P ₄ N ₂ Catalyst: A Nucleophilic Approach
  作者：Shaoke Zhang、Rong Zhou、Ya‐Nan Duan、Yang Zhou、Xumu Zhang、Jialin Wen

  DOI：10.1002/chem.202203189

  日期：2023.2.10

  be a strong hydride donor could deliver a hydride ion to less electron-rich arenes and heteroarenes in a nucleophilic manner. Deuterium labeling experiments supported a Michael-type reaction pathway. Theoretical analyses have been conducted to investigate the hydricity of the CoH species and the electrophilicity of the arenes.

  已被证明是强氢化物供体的Co(P 4 N 2 )H 物种可以以亲核方式将氢阴离子传递给电子富集程度较低的芳烃和杂芳烃。氘标记实验支持迈克尔型反应途径。已进行理论分析以研究 CoH 物种的水合性和芳烃的亲电子性。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。
• Compositions and methods for the simultaneous detection and quantification of multiple specific nucleic acid sequences
  申请人：GEN-PROBE INCORPORATED

  公开号：EP0709466A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The invention relates to methods for simultaneously or sequentially detecting multiple nucleic acid analytes in a single medium utilizing oligonucleotide hybridization probes coupled to different chemiluminescent labeling reagents. The methods may be used in a heterogeneous, homogeneous or non-homogeneous assay system. The invention also relates to specific combinations of chemiluminescent labeling reagents suitable, when coupled to an oligonucleotide probe, for use together in methods for the detection of multiple nucleic acid analytes. The invention also concerns kits useful in these methods.

  本发明涉及利用寡核苷酸杂交探针与不同的化学发光标记试剂偶联，在单一培养基中同时或依次检测多种核酸分析物的方法。这些方法可用于异质、均质或非均质检测系统。本发明还涉及化学发光标记试剂的特定组合，当这些试剂与寡核苷酸探针偶联时，适合一起用于多种核酸分析物的检测方法。本发明还涉及用于这些方法的试剂盒。
• EP0709466B1
  申请人：——

  公开号：EP0709466B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• MODIFIED NITRILASES AND THEIR USE IN METHODS FOR THE PRODUCTION OF CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1599584B1

  公开（公告）日：2009-07-01