2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone | 175857-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 175857-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZTDPKVAPNINLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-2-(4-methoxybenzoyl)benzamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0

文献信息

• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。