1,3-bis(2-ethynylphenyl)urea | 1070979-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-ethynylphenyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis(2-ethynylphenyl)urea
• CAS: 1070979-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: PQSAQKMBOCYONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-azidophenyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanamide 、 1,3-bis(2-ethynylphenyl)urea 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1,3-bis-(2-(1-(3-(4-(pyrrolidin-1-yl)butanamido)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers

  摘要：

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b814576h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,3-bis(2-ethynylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers

  摘要：

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b814576h

文献信息

• WO2008/122667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] UREYLENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉYLÈNE
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2008122667A2

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention concerns compounds of Formula (I) or a salt, solvate or pro-drug thereof. The compounds may be used in therapy, particularly anti-cancer therapy.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) ou un sel, un solvate ou un promédicament de ces derniers. Les composés précités peuvent être utilisés en thérapie, en particulier dans la thérapie anticancéreuse.
• Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers
  作者：William C. Drewe、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b814576h

  日期：——

  A series of diarylurea ligands were designed to interact selectively with G-quadruplexes and were synthesised using copper(I) catalysed ‘click’ chemistry to incorporate the 1,4-substituted 1,2,3-triazole ring into the core of the ligands; the optimal ligands demonstrate a high degree of selective telomeric G-quadruplex stabilisation and are not cytotoxic in several cancer cell lines.

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。