N-氨基甲酰-DL-alpha-氨基正丁酸 | 55512-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰-DL-alpha-氨基正丁酸
• 中文别名: 2-酰脲丁酸
• 英文名称: N-carbamoyl-D,L-ABA
• 英文别名: 2-ureido-butyric acid；2-Ureido-buttersaeure；DL-2-Ureido-buttersaeure；dl-α-Ureido-buttersaeure；(+/-)-2-Ureido-buttersaeure；α-Ureido-buttersaeure；2-(carbamoylamino)butanoic Acid
• CAS: 55512-98-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00057650
• 分子量: 146.146
• InChiKey: YZKPZSDKMUSSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基甲酰-DL-alpha-氨基正丁酸 在 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 10.8h， 生成 L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺水解酶工艺：扩大使用 lN-氨基甲酰酶/N-琥珀酰氨基酸消旋酶串联生产不同的光学纯 l-氨基酸

  摘要：

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N-氨基甲酰-DL-alpha-氨基正丁酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 348, p. 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• West, Journal of Biological Chemistry, 1918, vol. 34, p. 192
  作者：West

  DOI：——

  日期：——
• McMeekin; Cohn; Weare, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 627,631
  作者：McMeekin、Cohn、Weare

  DOI：——

  日期：——
• Amidohydrolase Process: Expanding the use of l-N-carbamoylase/N-succinyl-amino acid racemase tandem for the production of different optically pure l-amino acids
  作者：Pablo Soriano-Maldonado、María José Rodríguez-Alonso、Carmen Hernández-Cervantes、Ignacio Rodríguez-García、Josefa María Clemente-Jiménez、Felipe Rodríguez-Vico、Sergio Martínez-Rodríguez、Francisco Javier Las Heras-Vázquez

  DOI：10.1016/j.procbio.2014.04.013

  日期：2014.8

  -carbamoyl-derivatives. The bienzymatic system was equally efficient in converting aromatic and aliphatic substrates. Total conversion was also achieved using high substrate concentrations (100 and 500 mM) with no noticeable inhibition. This “Amidohydrolase Process” enables the production of both natural and non-natural l -amino acids from a broad substrate spectrum with yields of over 95%.

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70
• Gabriel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 348, p. 89
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——