(+)-cis-8-methoxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin | 110271-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-cis-8-methoxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin
• 英文别名: ((1S,2R)-8-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-dipropyl-amine；(1S,2R)-8-methoxy-1-methyl-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 110271-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: HVMJOCQDRCRUSG-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-8-methoxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (7R,8S)-7-(二丙基氨基)-8-甲基-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘：一种有效且高度立体选择性的5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  合成了有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的C1-甲基化衍生物，并测试了其中心5-HT和通过使用生化测试方法对大鼠的多巴胺受体活性。发现顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8）是5-HT受体激动剂。（+）-对映异构体8的效力等于1，而（-）-8和反式异构体（+/-）-9无效。

  DOI：

  10.1021/jm00394a029
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 (+)-cis-8-methoxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘：一种有效且高度立体选择性的5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  合成了有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的C1-甲基化衍生物，并测试了其中心5-HT和通过使用生化测试方法对大鼠的多巴胺受体活性。发现顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8）是5-HT受体激动剂。（+）-对映异构体8的效力等于1，而（-）-8和反式异构体（+/-）-9无效。

  DOI：

  10.1021/jm00394a029

文献信息

• (+)-cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin: a potent and highly stereoselective 5-hydroxytryptamine receptor agonist
  作者：Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johansson、Uli Hacksell、J. Lars G. Nilsson、K. Svewnsson、Stephan Hjorth、Tor Magnusson、Arvid Carlsson、Bengt Andersson、Hakan Wikstroem

  DOI：10.1021/jm00394a029

  日期：1987.11

  C1-Methylated derivatives of the potent 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (8-OH-DPAT, 1) were synthesized and tested for central 5-HT and dopamine receptor activity by use of a biochemical test method in rats. cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin (8) was found to be a 5-HT receptor agonist. The (+)-enantiomer of 8 had a potency equal to

  合成了有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的C1-甲基化衍生物，并测试了其中心5-HT和通过使用生化测试方法对大鼠的多巴胺受体活性。发现顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8）是5-HT受体激动剂。（+）-对映异构体8的效力等于1，而（-）-8和反式异构体（+/-）-9无效。