5-[Chloro-(4-nitro-phenyl)-methylene]-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione | 182955-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[Chloro-(4-nitro-phenyl)-methylene]-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-[Chloro-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 182955-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₅
• 分子量: 323.692
• InChiKey: MOBJEWLAIDUXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Chloro-(4-nitro-phenyl)-methylene]-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5,7-Dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-7H-isoxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  azidouracils对oxazolo-和isoxazolopyrimidines的闭环反应†

  摘要：

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330404
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到5-[Chloro-(4-nitro-phenyl)-methylene]-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  azidouracils对oxazolo-和isoxazolopyrimidines的闭环反应†

  摘要：

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330404

文献信息

• Ring closure reactions of azidouracils to oxazolo- and isoxazolopyrimidines
  作者：Dang Van Tinh、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330404

  日期：1996.7

  presence of polyphosphoric acid leads either to oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones 5 (by reaction with benzoic acid 2a) or to isoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diones 7 (by reaction with aliphatic carboxylic acids 2b,c). 5-Benzoylpyrimidinetriones 12 could be shown to cyclize to isoxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6-diones 15 by chlorination with phosphorus pentachloride and subsequent reaction with sodium azide.

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。